Vanillylalkohol
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Vanillylalkohol | ||||||||||||||
| Andere Namen |
4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol | ||||||||||||||
| Summenformel | C8H10O3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 498-00-0 | ||||||||||||||
| PubChem | 62348 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße oder farblose Kristalle mit mildem, süßlichem, vanille-artigem Geruch[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 154,17 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Vanillylalkohol (4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol) ist eine organische chemische Verbindung, die natürlich in der Sitka-Fichte (Picea sitchensis) vorkommt.[2] Die Substanz leitet sich strukturell sowohl vom Benzylalkohol, als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ab. Die weißen oder farblosen Kristalle mit mildem, süßlichem, vanille-artigem Geruch lösen sich nur wenig in Wasser, aber gut in Ölen.[1]
Eine katalytische Hydrierung von Vanillin führt zu Vanillylalkohol bzw. zu 2-Methoxy-4-methylphenol.[6]
Die Vanillylalkohol-Oxidase katalysiert die Oxidation verschiedener phenolischer Verbindungen, vor allem zahlreiche 4-Alkylphenole.[7] Ursprünglich wurde in-vitro die Oxidation von Vanillylalkohol zu Vanillin nachgewiesen:
+ O2 ⇒ 
+ H2O2
Vanillylalkohol besitzt in den Vereinigten Staaten eine Einstufung als FEMA GRAS (Generally Reported As Safe, FEMA GRAS#3737)[8] und kann damit dort als Lebensmittelzusatzstoff eingesetzt werden.
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 307.
- ↑ 2,0 2,1 D. C. Ayres (Hrsg): Dictionary of Natural Products, Volume 6. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-46620-5, S. 1562.
- ↑ Vanillylalkohol bei ChemIDplus.
- ↑ 4,0 4,1 4,2 Datenblatt Vanillyl alcohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Riechstofflexikon: Vanillin.
- ↑ A. Mattevi, M. W. Fraaije, A. Mozzarelli, L. Olivi, A. Coda, W. J. van Berkel: Crystal structures and inhibitor binding in the octameric flavoenzyme vanillyl-alcohol oxidase: the shape of the active-site cavity controls substrate specificity, in: Structure, 1997, 5 (7), S. 907–920 (PMID 9261083; PDF).
- ↑ George A. Burdock: Encyclopedia of food and color additives, Volume 3. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9414-0, S. 2903.
Weblinks
- Vanillylalkohol in P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 14. Dezember 2012.