Urapidil

Erweiterte Suche

Strukturformel
Strukturformel von Urapidil
Allgemeines
Freiname Urapidil
Andere Namen

6-((3-(4-(2-Methoxyphenyl)- 1-piperazinyl)propyl)amino)- 1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)- pyrimidinedion

Summenformel C20H29N5O3
CAS-Nummer
PubChem 5639
ATC-Code

C02CA06

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antihypertensiva

Wirkmechanismus

α1-Adrenozeptor-Antagonist

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 387,48 g·mol−1
Schmelzpunkt

156–158 °C [1]

Löslichkeit

Wasser: 157 mg·l−1 bei 25 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Hydrochlorid

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Urapidil-Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
LD50

520 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Urapidil ist ein Antihypertensivum (blutdrucksenkendes Mittel) aus der Gruppe der α1-Adrenozeptor-Antagonisten, und wird vor allem bei akuten Blutdruckerhöhungen eingesetzt.

Klinische Angaben

Anwendung

Urapidil (intravenös) ist bei der hypertensiven Krise eine Alternative zu Calciumantagonisten und Nitraten. Peroral kann es in der Kombinationstherapie der arteriellen Hypertonie eingesetzt werden.

Nebenwirkung

Als Nebenwirkungen werden häufig (1–10 %) Übelkeit, Kopfschmerz und Schwindel, selten (< 1 %) Arrhythmien, Müdigkeit und Schweißausbrüche beobachtet.

Kontraindikationen

Während der Schwangerschaft und der Stillzeit ist Urapidil kontraindiziert.[4] Es ist jedoch oft als "off Label" Therapie in der Schwangerschaft angewendet, insbesondere bei einer Dauer- und unter Perfusorgesteuerter Gabe gegen manifestierte Präeklampsie. In dem Fall ist eine Tagesmaximaldosis von 24 mg/Stunde empfohlen.

Interaktionen

Urapidil wirkt mit allen blutdrucksenkenden Mitteln additiv, was zu einer hypotonen Kreislaufsituation (überstarke Blutdrucksenkung) führen kann. Die Wirkung wird auch durch Alkoholkonsum verstärkt. Bei der gleichzeitigen Gabe des Antihistaminikums Cimetidin kann der Urapidil-Serumspiegel bis zu 15 % erhöht sein.

Pharmakologische Eigenschaften

Pharmakodynamik

Urapidil vermittelt über eine Blockade von peripheren, postsynaptischen α1-Rezeptoren eine Abnahme des Gefäßwiderstandes und damit eine Senkung des systolischen und diastolischen Blutdrucks. Darüber hinaus stimuliert es zentrale Serotoninrezeptoren vom Typ 5-HT1A, wodurch eine Gegenreaktion (Reflextachykardie) des sympathischen Nervensystems verhindert wird.

Pharmakokinetik

Nach der intravenösen Anwendung tritt ein zweiphasiger Verlauf der Konzentration im Serum auf, der initial durch Verteilungsvorgänge und in der zweiten Phase durch Elimination bedingt ist. Die Metabolisierung geschieht hauptsächlich in der Leber, wobei vor allem unwirksame Metaboliten entstehen. Die Ausscheidung erfolgt zu etwa 70 % über die Niere, der Rest fäkal. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 2,7 Stunden, bei Leber- und Nierenerkrankungen wesentlich länger, weshalb in diesem Fall eine Dosisreduktion notwendig ist. Urapidil durchdringt die Blut-Hirn-Schranke und ist plazentagängig.

Handelsnamen

Monopräparate: Ebrantil (D, A, CH), Hypotrit (A) sowie Generika (D).

Literatur

  • Karow, Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 14. Auflage 2005. Eigenverlag.
  • Gebrauchs- und Fachinformation Ebrantil®, Altana Pharma, 2002.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Urapidil bei ChemIDplus.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Urapidil hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Fachinformation Ebrantil®, Stand Juni 2009.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

05.01.2022
Elektrodynamik | Teilchenphysik
Materie/Antimaterie-Symmetrie und Antimaterie-Uhr auf einmal getestet
Die BASE-Kollaboration am CERN berichtet über den weltweit genauesten Vergleich zwischen Protonen und Antiprotonen: Die Verhältnisse von Ladung zu Masse von Antiprotonen und Protonen sind auf elf Stellen identisch.
04.01.2022
Milchstraße
Orions Feuerstelle: Ein neues Bild des Flammennebels
Auf diesem neuen Bild der Europäischen Südsternwarte (ESO) bietet der Orion ein spektakuläres Feuerwerk zur Einstimmung auf die Festtage und das neue Jahr.
03.01.2022
Sterne | Elektrodynamik | Plasmaphysik
Die Sonne ins Labor holen
Warum die Sonnenkorona Temperaturen von mehreren Millionen Grad Celsius erreicht, ist eines der großen Rätsel der Sonnenphysik.
30.12.2021
Sonnensysteme | Planeten
Rekonstruktion kosmischer Geschichte kann Eigenschaften von Merkur, Venus, Erde und Mars erklären
Astronomen ist es gelungen, die Eigenschaften der inneren Planeten unseres Sonnensystems aus unserer kosmischen Geschichte heraus zu erklären: durch Ringe in der Scheibe aus Gas und Staub, in der die Planeten entstanden sind.
27.12.2021
Elektrodynamik | Festkörperphysik
Sp­lish Splash im He­li­um­bad
Bei der Arbeit mit Helium-Nanotröpfchen sind Wissenschaftler auf ein überraschendes Phänomen gestoßen: Treffen die ultrakalten Tröpfchen auf eine harte Oberfläche, verhalten sie sich wie Wassertropfen.
22.12.2021
Quantenphysik
Quantenmurmeln in der Lichtschüssel
Von welchen Faktoren hängt es ab, wie schnell ein Quantencomputer seine Berechnungen durchführen kann?
21.12.2021
Galaxien | Sterne
Neue Klasse galaktischer Nebel entdeckt
Einem internationalen Forschungsteam von Astronomen ist es gemeinsam mit einer Gruppe deutsch-französischer Hobby-Astronomen gelungen, eine neue Klasse von galaktischen Nebeln zu identifizieren.
20.12.2021
Raumfahrt | Physikdidaktik
Science-Fiction nachgerechnet: Der Ramjet-Antrieb
In Science-Fiction-Geschichten über Kontakt mit außerirdischen Zivilisationen gibt es ein Problem: Mit welcher Art von Antrieb soll es möglich sein, die gewaltigen Distanzen zwischen den Sternen zu überbrücken?
20.12.2021
Milchstraße | Sterne
Ein gigantisches Band aus Rohmaterial für neue Sterne
Eine Gruppe von Astronominnen und Astronomen haben in der Milchstraße mit rund 3900 Lichtjahren eine der längsten bekannten Strukturen identifiziert, die fast ausschließlich aus atomarem Wasserstoffgas besteht.
13.12.2021
Sterne | Relativitätstheorie
Einstein erneut erfolgreich
Ein internationales Forscherteam hat in einem 16 Jahre dauernden Experiment Einsteins allgemeine Relativitätstheorie mit einigen der bisher rigidesten Tests überprüft.