Ungesättigte Verbindungen

Ungesättigte Verbindungen
Ethen	Ethin
	Datei:Acetylene-2D.png
Linolensäure
ein Fett

Als Ungesättigte Verbindungen bezeichnet man organisch-chemische Verbindungen, deren Molekülstruktur eine oder mehrere C-C-Doppel- oder Dreifachbindungen enthält. Diese können auch konjugiert sein. Beispiel sind die ungesättigten Fettsäuren oder ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene und Alkine). Sehr viele Naturstoffe sind ungesättigte Verbindungen. Dagegen sind gesättigte Verbindungen solche organisch-chemischen Verbindungen, in denen alle Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen C-C-Einfachbindungen sind.

Geschichte und Eigenschaften

Die Bezeichnung ungesättigte Verbindungen, ursprünglich ungesättigte Kohlenwasserstoffe, leitet sich von deren Fähigkeit ab, typische Additionsreaktionen auszuführen, welche bei den gesättigten Verbindungen, wie etwa Alkanen, nicht möglich sind:

Hier unterscheiden sich auch die nur formal ungesättigten Aromaten von den sonstigen ungesättigten Verbindungen: Durch die hohe Stabilität des aromatischen Systems führen diese die typischen Additionsreaktionen nicht oder nur unter extremen Bedingungen wie hoher Temperatur oder hohem Druck aus. Stattdessen werden Substitutionsreaktionen bevorzugt.

Eigenschaften

Ungesättigte Verbindungen sind allgemein reaktionsfreudiger als gesättigte Verbindungen. Triglyceride (Rapsöl, Leinöl, Olivenöl etc.) mit einem hohen Anteil an ungesättigten Fettsäuren werden schneller ranzig, als solche mit einem hohen Anteil gesättigter Fettsäuren, z. B. im Kokosfett.

Beispiele

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe

• Alkene, Polyene, Terpene
• Alkine
• Nur formal ungesättigt: Aromaten wie Benzol, Naphthalin etc.

Ungesättigte Alkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren und Ester

• Ascorbinsäure, Acetylformoin, Bombykol, Retinol
• Citronellal, Crotonaldehyd, E160e, Furfural, Retinal, Safranal
• Abscisinsäure, Anthron, Cyclohexenon
• ungesättigte Fettsäuren
• viele Fette