Undecylensäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||
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| Struktur der Undecylensäure | |||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||
| Name | Undecylensäure | ||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H20O2 | ||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 112-38-9 | ||||||||||||||||
| PubChem | 5634 | ||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
zerfließliche, farblose Masse mit ranzigem Geruch[1] | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||
| Molare Masse | 184,27 g·mol−1 | ||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||
| Dichte |
0,91 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||
| Siedepunkt |
275 °C[1] | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
gering in Wasser (74 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||
Undecylensäure (10-Undecensäure) ist eine einfach ungesättigte Fettsäure, die aufgrund ihrer fungiziden Wirkung in der Medizin als Antimykotikum zur Behandlung von Pilzerkrankungen wie z. B. Kandidose (Soor) eingesetzt wird. Sie wird durch Vakuumdestillation von Rizinusöl über die Pyrolyse von Rizinolsäure hergestellt. Die Undecylensäure ist in Wasser nicht löslich, aber mischbar mit Alkoholen, Chloroform, Ether und Benzol.
Die Länge von elf Kohlenstoffatomen der Undecylensäure stellt das Optimum für die bei vielen Fettsäuren beobachtete fungizide Wirkung dar. Dies liegt daran, dass die Wirkung zwar prinzipiell mit der Länge zunimmt, jedoch durch die geringe Löslichkeit in Wasser und die damit verringerte Bioverfügbarkeit für längere Fettsäuren wieder abnimmt.
Literatur
- NN: Undecylenic acid. Monograph. Altern Med Rev. 2002 Feb;7(1): 68–70; PMID 11896747.
- McLain N, Ascanio R, Baker C, Strohaver RA, Dolan JW. Undecylenic acid inhibits morphogenesis of Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother. 2000 Oct;44(10): 2873–2875; PMID 10991877; PMC 90168.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt 10-Undecensäure bei Merck, abgerufen am 25. April 2011.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Undecylensäure bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
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