Triprolidin

Triprolidin

Strukturformel
Struktur von Triprolidin
Allgemeines
Freiname Triprolidin (INN)
Andere Namen
  • 2-[(E)-1-(4-Methylphenyl)-3-pyrrolidin- 1-ylprop-1-enyl]pyridin (IUPAC)
  • Triprolidinum (Latein)
Summenformel
CAS-Nummer
  • 486-12-4 (Triprolidin)
  • 6138-79-0 (Triprolidin·Hydrochlorid·Monohydrat)
PubChem 5282443
ATC-Code

R06AX07

DrugBank DB00427
Kurzbeschreibung

Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antihistaminikum

Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse
  • 278,39 g·mol−1(Triprolidin)
  • 332,87 g·mol−1(Triprolidin·Hydrochlorid·Monohydrat)
Schmelzpunkt
  • 59–61 °C (Triprolidin)[2]
  • 116–118 °C (Triprolidin·Hydrochlorid·Monohydrat)[2]
Löslichkeit

moderate Löslichkeit in Wasser, Methanol und Ethanol(Triprolidin·Hydrochlorid·Monohydrat)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Hydrochlorid

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triprolidin (Handelsname: Rhinopront® Kombi) ist ein sog. Antihistaminikum der ersten Generation, das chemisch zur Gruppe der Alkylamine gehört. Es wirkt am H1-Rezeptor als Antagonist und hemmt den Neurotransmitter Acetylcholin (→anticholinerge Wirkung). Triprolidin ist auch ein schwacher Inhibitor des CYP 2D6-Enzymsystems. Seine durchschnittliche Halbwertszeit ist im Vergleich zu anderen Antihistaminika mit 4 h relativ kurz.

Triprolidin wird als Monopräparat bzw. Kombipräparat (zumeist mit Pseudoephedrin) zur Behandlung von Allergien oder Erkältungskrankheiten eingesetzt. Die dabei am häufigsten auftretenden Nebenwirkungen sind Hautausschläge (mit oder ohne Reizung), Herzrasen, Trockenheit der Schleimhäute in Mund, Nase und Rachenraum, Harnverhaltung (besonders bei Prostatavergrößerung).

Einzelnachweise

  1. Eintrag bei DrugBank. Abgerufen am 16. August 2008.
  2. 2,0 2,1 2,2 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1674, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Triprolidine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
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