Thioacetamid


Thioacetamid

Strukturformel
Thioacetamid
Allgemeines
Name Thioacetamid
Andere Namen
  • TAA
  • Thioessigsäureamid
Summenformel C2H5NS
CAS-Nummer 62-55-5
Kurzbeschreibung

farbloser, nach faulen Eiern riechender, kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 75,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,37 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

113 °C[1]

Löslichkeit

in Wasser 163 g·l−1[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350-302-319-315-412
P: 201-​273-​308+313-​305+351+338-​302+352 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45-22-36/38-52/53
S: 53-45-61
LD50

301 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thioacetamid ist das Amid der Thioessigsäure. Es besitzt die Summenformel C2H5NS und ist strukturell eng verwandt mit Acetamid.

Verwendung

Beim Erwärmen in wässriger Lösung zerfällt es zu Schwefelwasserstoff und Ammoniumacetat. Deshalb wird es im klassischen Kationentrennungsgang sowie in der gravimetrischen Kupferbestimmung zur In-situ-Erzeugung von Schwefelwasserstoff benutzt.

Bildung von Schwefelwasserstoff aus Thioacetamid in wässriger Lösung
Bildung von Schwefelwasserstoff aus Thioacetamid in wässriger Lösung

Vorteilhaft gegenüber dem direkten Einsatz von Schwefelwasserstoffgas ist die sehr bequeme Dosierung und Anwendung, der günstige Verlauf der homogenen Fällung und vor allem die Tatsache, dass kein giftiges H2S-Gas gelagert und eingesetzt werden muss.

Thioacetamid auf einer Uhrglasschale

Thioacetamid ist selbst giftig und karzinogen, aber gut zu handhaben, da es sich um einen Feststoff handelt. Im Labor ist es meist die bessere Alternative, in der Technik wird nach wie vor das wesentlich preiswertere Schwefelwasserstoffgas verwendet.

TAA spielt auch eine Rolle als profibrogene Substanz zur Erforschung der Fibrose von Organen, speziell Leberfibrose und Zirrhose. Hier wird es zur Induktion von Leberschäden in Tiermodellen eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Thioacetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29.12.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Thioacetamid bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 62-55-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.