Tetramethylethylendiamin


Tetramethylethylendiamin

Strukturformel
Strukturformel von Tetramethylethylendiamin
Allgemeines
Name Tetramethylethylendiamin
Andere Namen
  • N,N,N′,N′-Tetramethylethan-1,2-diamin
  • TMEDA
  • TEMED
Summenformel C6H16N2
CAS-Nummer 110-18-9
PubChem 123390
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,2 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,77 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−55 °C[1]

Siedepunkt

120 °C[1]

Löslichkeit

gut in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-332-302-314
P: 210-​233-​280-​301+330+331-​305+351+338-​309+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Ätzend Leichtentzündlich
Ätzend Leicht-
entzündlich
(C) (F)
R- und S-Sätze R: 11-20/22-34
S: (1/2)-16-26-36/37/39-45
LD50

268 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Eigenschaften

N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin ist eine leichtentzündliche klare farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]

Verwendung

Tetramethylethylendiamin (TMEDA) ist ein Polymerisationskatalysator. Es wird daher beispielsweise zusammen mit Ammoniumpersulfat zur Polymerisation von Acrylamid bei der Anfertigung von Polyacrylamidgelen eingesetzt.

TMEDA wird außerdem als Deaggregations-Additiv in Lithiierungsreaktionen verwendet. So ermöglicht die Zugabe von TMEDA hohe Umsätze bei der Ortholithiierung von Benzylalkohol mit n-BuLi in n-Hexan.[4]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 19 °C, Zündtemperatur 145 °C) bilden.[1]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu Tetramethylethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-18-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. N. Meyer, D. Seebach: Chem. Ber., 113 (1980), 1304-19