Kategorie
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| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | Tetramethylethylendiamin | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H16N2 | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 110-18-9 | |||||||||||||||||||
| PubChem | 123390 | |||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1] | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 116,2 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||
| Dichte |
0,77 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
120 °C[1] | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
gut in Wasser[1] | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| LD50 |
268 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||
N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.
Eigenschaften
N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin ist eine leichtentzündliche klare farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]
Verwendung
Tetramethylethylendiamin (TMEDA) ist ein Polymerisationskatalysator. Es wird daher beispielsweise zusammen mit Ammoniumpersulfat zur Polymerisation von Acrylamid bei der Anfertigung von Polyacrylamidgelen eingesetzt.
TMEDA wird außerdem als Deaggregations-Additiv in Lithiierungsreaktionen verwendet. So ermöglicht die Zugabe von TMEDA hohe Umsätze bei der Ortholithiierung von Benzylalkohol mit n-BuLi in n-Hexan.[4]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 19 °C, Zündtemperatur 145 °C) bilden.[1]
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu Tetramethylethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-18-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ N. Meyer, D. Seebach: Chem. Ber., 113 (1980), 1304-19
