Sinapinsäure
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Sinapinsäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H12O5 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 530-59-6 | ||||||||||||||
| PubChem | 637775 | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 224,21 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung[2] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser[1]; löslich in Methanol (1,04 mol/l), in Ethanol (0,79 mol/l) und in THF (0,446 mol/l).[3] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Sinapinsäure ((2E)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propensäure) gehört zur Gruppe der Phenolsäuren. Mit Basen bildet sie zum Teil kristallisierbare Salze, die sich an der Luft zersetzen.[5]
Vorkommen in der Natur
Sinapinsäure kommt in der Natur vor allem in Rapssamen vor. Der Gesamtgehalt von Phenolsäuren in Rapssamenmehl ist deutlich höher als bei anderen Ölpflanzen (z.B. Erdnuss: 63,6 mg / 100 g, Raps: 639,9 mg / 100 g). Den größten Anteil an Phenolsäuren im Rapssamen macht mit 70–85 % die Sinapinsäure bzw. ihre Ester aus. In der Pflanze entsteht die Sinapinsäure als ein Produkt der Zimtsäurebiosynthese. Ausgehend von der Aminosäure Phenylalanin entsteht durch Desaminierung mithilfe des Enzyms Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (EC 4.3.1.5) die Zimtsäure. Aus dieser entsteht über Kaffeesäure, Ferulasäure und 5-Hydroxyferulasäure die Sinapinsäure.[6]
Verwendung
In der analytischen Chemie kommt sie neben α-Cyano-4-hydroxy-zimtsäure (HCCA) und 2,5-Dihydroxybenzoesäure (DHB)[7] als organische Matrixsubstanz bei der MALDI-MS (Matrix assisted laser desorption ionization mass spectrometry) zum Einsatz.[8]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Sinapic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
- ↑ Datenblatt Sinapinsäure bei Carl Roth, abgerufen am 19. Februar 2010.
- ↑ Solubility of sinapic acid in non-aqueous solvents
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Sinapinsäure. In: Heinrich August Pierer, Julius Löbe (Hrsg.): Universal-Lexikon der Gegenwart und Vergangenheit. 4. Auflage. Bd. 16, Altenburg 1863, S. 122 (Online bei zeno.org).
- ↑ Dissertation Genetische Variation und Vererbung von Sinapinsäure-Verbindungen im Raps (Brassica napus L.), Thomas zum Felde, Universität Göttingen, 2005.
- ↑ Universität Bonn: Massenspektrometrie, Interpretationshilfen.
- ↑ Beavis, R.C.; Chait, B.T.: Cinnamic acid derivatives as matrices for ultraviolet laser desorption mass spectrometry of proteins. Rapid Commun. Mass Spectrom. 3(12): S. 432–435; PMID 2520223.