Sertindol

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Strukturformel
Strukturformel von Sertindol
Allgemeines
Freiname Sertindol
Andere Namen

1-[2-[4-[5-Chlor-1-(4-fluorphenyl)indol-3-yl]piperidin-1-yl]ethyl]imidazolidin-2-on (IUPAC)

Summenformel C24H26ClFN4O
CAS-Nummer 106516-24-9
PubChem 60149
ATC-Code

N05AE03

DrugBank DB06144
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antipsychotika

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 440,94 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 154−155 °C (morphologische Form A)[1]
  • 166 °C (morphologische Form B aus Isopropanol, Essigsäureethylester)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335-413
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26
LD50

410 mg·kg−1 (Maus p.o.) [4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sertindol (Handelsname Serdolect®) ist ein Arzneistoff, der zur Gruppe der atypischen Neuroleptika gehört. Er wird zur Behandlung der Schizophrenie eingesetzt.

Sertindol wurde 1998 nur 16 Monate nach Markteinführung wegen Kardiotoxizität vom Hersteller Lundbeck zurückgezogen, aber 2006 mit Auflagen (insbesondere EKG-Kontrollen) als Medikation der 2. Wahl wieder zugelassen.[5][6]

Pharmakologische Eigenschaften

Der Arzneistoff zeichnet sich in vitro durch eine hohe Affinität zu D2-, 5-HT2- und α1-Rezeptoren aus. Sertindol wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[7]

Sertindol wirkt sowohl bei der Positivsymptomatik als auch bei der Negativsymptomatik der Schizophrenie. Extrapyramidal-motorische Nebenwirkungen sollen dabei nicht signifikant sein.

Literatur

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1461, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Sertindole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.7. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  5. Kasper S, Möller HJ, Hale A: The European post-marketing observational sertindole study: an investigation of the safety of antipsychotic drug treatment. In: European Archives of Psychiatry and Clinical Neuroscience. 260, Nr. 1, Februar 2010, S. 59–68. PMID 19455275. Abgerufen am 10. August 2010.
  6. Lançon C, Toumi M, Sapin C, Hansen K: The Sertindole Safety Survey: a retrospective analysis under a named patient use programme in Europe. In: BMC Psychiatry. 8, 2008, S. 57. PMID 18638382. Volltext bei PMC: 2496904. Abgerufen am 10. August 2010.
  7. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.

Weblinks

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