Rupatadin

Erweiterte Suche

Strukturformel
Struktur von Rupatadin
Allgemeines
Freiname Rupatadin
Andere Namen

IUPAC: 8-Chlor-6,11-dihydro-11-[1-[(5-methyl- 3-pyridinyl)-methyl]4-piperidinyliden]- 5H-benzo-[5,6]-cyclohepta-[1,2b]-pyridin

Summenformel C26H26ClN3
CAS-Nummer
  • 158876-82-5 (Rupatadin)
  • 156611-76-6 (Rupatadin·Trihydrochlorid)
PubChem 133017
ATC-Code

R06AX28

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

H1-Antihistaminikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 415,97 g·mol−1 (Rupatadin)
  • 525,34 g·mol−1 (Rupatadin·Trihydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 58−61 °C (Rupatadin) [1]
  • 213−217 °C (Rupatadin·Trihydrochlorid) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Rupatadin (Handelsname: Rupafin, Urtimed, Hersteller: J. Uriach y Cia, S. A., Spanien) ist eine chlorhaltige heterocyclische Verbindung, die zur Stoffklasse der Azine (Pyridin-Verbindungen) zählt. Als Arzneistoff gehört Rupatadin zur Gruppe der H1-Antihistaminika, der zur symptomatischen Behandlung der allergischen Rhinitis (Heuschnupfen) und chronischen Urtikaria (Nesselsucht) eingesetzt wird. Als neues Antihistaminikum liegt mit Rupatadin eine Substanz vor, die nicht nur eine starke und spezifische antihistaminerge Wirksamkeit, sondern auch eine PAF (Plättchenaktivierender Faktor)-antagonistische Wirkung und somit einen dualen Wirkmechanismus aufweist. Es kann bei Erwachsenen sowie Kindern und Jugendlichen ab 6 Jahren angewendet werden.

Chemie

Rupatadin gehört zur Gruppe der Pyridin- und Piperidin-Derivate. Es liegt im Präparat Rupafin® und Urtimed® als Salz der Fumarsäure vor. Die chemische Struktur von Rupatadin enthält zwei funktionelle Gruppen: die Piperidinylgruppe, welche für die antihistaminerge Aktivität am H1-Rezeptort verantwortlich ist, und die Lutidinylgruppe (Dimethylpyridinylgruppe, kommt zweifach vor), auf der die Aktivität an den PAF-Rezeptoren beruht. Die Struktur besitzt eine gewisse Ähnlichkeit zu Loratadin.

Wirkmechanismus

Rupatadin wirkt ohne vorherige Verstoffwechselung an den H1- und PAF-Rezeptoren, ist also kein Prodrug. Rupatadin weist im Vergleich zu anderen Antihistaminika wie Levocetirizin oder Fexofenadin eine höhere Affinität zum H1-Rezeptor auf. Gleichzeitig blockiert Rupatadin die PAF-Rezeptoren. Diese Eigenschaft könnte bei allergisch bedingten, PAF-vermittelten Entzündungsprozessen ebenso wie bei Manifestationen bronchialer Hyperaktivität von Bedeutung sein. Bei Patienten mit einer Anaphylaxie ist PAF erhöht und korreliert mit der Schwere der Reaktion, insbesondere bei tödlich verlaufender Erdnuss-Allergie. Aufgrund seiner physikalisch-chemischen Eigenschaften kann Rupatadin als neues, nicht sedierendes langwirkendes H1-Antihistaminikum mit einem dualen Wirkprinzip bezeichnet werden.

Nebenwirkungen

Als häufigste Nebenwirkungen wurden Somnolenz, Kopfschmerzen und Erschöpfung beobachtet. Untersuchungen zur Verkehrssicherheit zeigten jedoch im Vergleich zu Placebo keine Veränderungen der Psychomotorik. Rupatadin hat auch in Dosierungen, die bis zum 10-fachen über den therapeutischen Dosen liegen, keinen Einfluss auf das Elektrokardiogramm (EKG) (QT-Intervall).

Wechselwirkungen

Rupatadin wird über das Isoenzym CYP3A4 verstoffwechselt. Bei gleichzeitiger Einnahme von CYP3A4-Hemmern wie Ketoconazol, Erythromycin oder Grapefruitsaft kann es zu einer Erhöhung der systemischen Rupatadinexposition kommen. Eine Zunahme von Nebenwirkungen war damit nicht verbunden. Das Risiko für Wechselwirkungen mit Statinen, von denen die meisten über CYP3A4 verstoffwechselt werden, ist nicht bekannt.

Literatur

  • Merlos M, Giral M, Balsa D et al.: Rupatadine, a new potent, orally active dual antagonist of histamine and platelet-activating factor (PAF). J Pharmacol Exp Ther 1997; 280(1): 114–121. PMID 8996188. Volltext Abgerufen am 16. August 2008.
  • Barron S et al.: Inhibitory activity of rupatadine on pro-inflammatory cytokine production, relationship with binding activity. Methods Find Exp Clin Pharmacol 2005; 27 (Suppl 2): 161 (P-104).
  • Vadas P et al.: Platelet-activating factor, PAF acetylhydrolase, and severe anaphylaxis. N Engl J Med 2008; 358:28–35. PMID 18172172. Volltext Abgerufen am 16. August 2008.
  • Queralt M et al.: Dual effect of a new compound, rupatadine, on edema induced by platelet-activating factor and histamine in dogs: Comparison with antihistamines and PAF antagonists. Drug Dev Res 1996; 39 (1): 12–18. doi:10.1002/(SICI)1098-2299(19960901)39:1%3C12::AID-DDR2%3E3.3.CO;2-3

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1433, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

25.11.2021
Sonnensysteme | Exoplaneten
Wenig Kollisionsgefahr im Planetensystem TRAPPIST-1
Sieben erdgrosse Planeten umkreisen den Stern TRAPPIST-1 in nahezu perfekter Harmonie.
23.11.2021
Optik
„Maßgeschneidertes“ Licht
Ein Forscherteam entwickelt erstmals ein Lichtfeld, welches die Struktur des vierdimensionalen Raums widerspiegelt.
15.11.2021
Schwarze Löcher
Woher kommt das Gold?
Wie werden chemische Elemente in unserem Universum produziert?
08.11.2021
Teilchenphysik
Neue Einblicke in die Struktur des Neutrons
Sämtliche bekannte Atomkerne und damit fast die gesamte sichtbare Materie bestehen aus Protonen und Neutronen – und doch sind viele Eigenschaften dieser allgegenwärtigen Bausteine der Natur noch nicht verstanden.
08.11.2021
Physikdidaktik | Strömungsmechanik
Warum Teekannen immer tropfen
Strömungsmechanische Analysen der TU Wien beantworten eine alte Frage: Wie kommt es zum sogenannten „Teapot-Effekt“?
05.11.2021
Teilchenphysik | Thermodynamik
Elektronen-Familie erzeugt bisher unbekannten Aggregatzustand
Ein internationales Forschungsteam des Exzellenzclusters ct.
04.11.2021
Galaxien | Schwarze Löcher
Jet der Riesengalaxie M87
In verschiedenen Wellenlängen lässt sich ein gigantischer Teilchenstrahl beobachten, der von der Riesengalaxie M87 ausgestoßen wird.
04.11.2021
Galaxien
Am weitesten entfernter Nachweis von Fluor in sternbildender Galaxie
Eine neue Entdeckung gibt Aufschluss darüber, wie Fluor – ein Element, das in unseren Knochen und Zähnen als Fluorid vorkommt – im Universum entsteht.
02.11.2021
Monde | Kometen und Asteroiden
Planetologen erforschen schweres Bombardement des Mondes vor 3,9 Milliarden Jahren
Der Mond war vor 3,9 Milliarden Jahren einem schweren Bombardement mit Asteroiden ausgesetzt.
29.11.2021
Optik | Quantenoptik
Nur durch Billiardstel Sekunden getrennt
Ultrakurze Lichtblitze dauern weniger als eine Billiardstel Sekunde und haben eine wachsende technologische Bedeutung.