Putrescin


Putrescin

Strukturformel
Struktur von 1,4-Diaminobutan
Allgemeines
Name Putrescin
Andere Namen
  • Butan-1,4-diamin
  • 1,4-Diaminobutan
  • Tetramethylendiamin
Summenformel C4H12N2
CAS-Nummer 110-60-1
Kurzbeschreibung

farbloser kristalliner Feststoff mit aminartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,88 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

27 °C[1]

Siedepunkt

158–160 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (40 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290-302+312-314-331
P: 280-​301+330+331-​302+352-​304+340 305+351+338-​309+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Ätzend Giftig
Ätzend Giftig
(C) (T)
R- und S-Sätze R: 21/22-23-34
S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Putrescin ist der Trivialname für das Polyamin Butan-1,4-diamin, ein Diamin des n-Butans.

Vorkommen

Putrescin ist ein bei Fleischfäulnis, aber auch im lebenden Organismus aus Ornithin durch Decarboxylierung entstehendes, nicht-toxisches biogenes Amin.[3] Verantwortlich für diese Zersetzung ist das Enzym Ornithindecarboxylase. Putrescin ist in frischem Fleisch enthalten, und seine Menge nimmt mit der Dauer der Lagerung zu. In der Lebensmittelchemie gibt der Putrescin-Gehalt also einen Hinweis auf die Frische von Fleisch.

Als Fäulnisbase ist es Bestandteil der Ptomaine (sogn. Leichengift) und trägt so auch zum Verwesungsgeruch bei.

Verwendung

1,4-Diaminobutan stellt eine Ausgangskomponente für Polymerisationsprodukte sowie für die Herstellung von Arzneimitteln und Pflanzenschutzmitteln dar.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu Tetramethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. März 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.