Protonenschwamm

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Als Protonenschwamm bezeichnet man bestimmte aromatische Diamine, welche ungewöhnlich hohe Basizitätskonstanten besitzen. Diese resultiert daher, dass die eng beieinander stehenden Amingruppen bei einer Mono-Protonierung die destabilisierenden Überlappungen der Stickstoff-Elektronenpaare und die starke sterische Spannung verringern. Die starke N–H–N-Wasserstoffbrücke verringert die sterische Spannung zusätzlich.

Beispiele

1,8-Bis(N,N-dimethylamino)-naphthalin wurde 1968 von Roger Alder an der University of Bristol synthetisiert und von Sigma-Aldrich unter dem Handelsnamen Proton Sponge vermarktet.[1][2] Bei dieser Verbindung handelt es sich um ein Diamin, bei dem die zwei Dimethylaminogruppen sich auf derselben Seite des Arens in peri-Position befinden.

Die Verbindung hat eine Dissoziationskonstante pKa von 12,1 für die konjugierte Säure in wässriger Lösung und ist eine der stärksten bekannten Aminbasen.[1][3] Wegen der sterischen Hinderung der Gruppen ist das Molekül eine schwaches Nukleophil. Wegen dieser Kombination von Eigenschaften wird es in der organischen Synthese als hoch-selektive nicht nukleophile Base genutzt.

1,8-Bis(N,N-dimethylamino)-naphthalin

4,5-Bis(dimethylamino)-fluoren

4,5-Bis(dimethylamino)-fluoren

1,8-Bis(hexamethyltriaminophosphazenyl)naphthalin

1,8-Bis(hexamethyltriaminophosphazenyl)naphthalin

Verwendung

Protonenschwämme dienen in der organischen Synthese zur Deprotonierung organischer Verbindungen. In Niedertemperaturbrennstoffzellen werden sie als Membran eingesetzt.[4]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 F. Gerson, E.Haselbach, G. Plattner: Radical anion of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene ("proton sponge"). (abstract) In: Chem. Phys. Lett.. 12, Nr. 2, December 1971, S. 316–319. doi:10.1016/0009-2614(71)85074-1.
  2. A. Szemik-Hojniak, W.Rettig, I. Deperasinska: The forbidden emission of protonated proton sponge. In: Chem. Phys. Lett.. 343, Nr. 3, 3. August 2001, S. 404–412. doi:10.1016/S0009-2614(01)00690-X.
  3. R. W. Alder: Strain effects on amine basicities. In: Chem. Rev.. 89, 1989, S. 1215–1223. doi:10.1021/cr00095a015.
  4. http://www.emagister.de/modelluntersuchungen_zu_protonenschwamm_membranen_fuer_brennstoffzellen-ec180133686.htm

Quellen

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