Protocatechualdehyd
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Protocatechualdehyd | ||||||||||||||
| Andere Namen |
3,4-Dihydroxybenzaldehyd | ||||||||||||||
| Summenformel | C7H6O3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 139-85-5 | ||||||||||||||
| PubChem | 8768 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beigefarbener Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 138,12 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (6,3 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Protocatechualdehyd (3,4-Dihydroxybenzaldehyd) ist ein aromatischer Aldehyd. Er kommt glykosidisch gebunden in der Vanille vor. Er entsteht auch bei der Zersetzung des Aromastoffs Piperonal (= „Methylen-protocatechualdehyd“) durch die Einwirkung von Luftsauerstoff, Licht und Wärme. Der Stoff ist ein Zwischenprodukt bei der Darstellung der Stoffe Vanillin, Ethylvanillin und Piperonal sowie des Überträgerstoffs (Neurotransmitters) Dopamin. Protocatechualdehyd kann enzymatisch zur Protocatechusäure oxidiert werden.[4]
Gewinnung und Darstellung
Der Protocatechualdehyd kann aus Brenzcatechin, aus Piperonal sowie durch Demethylierung von Vanillin hergestellt werden.[5] Während früher die Herstellung aus Piperonal der übliche Zugang war, bietet sich heute vor allem die Darstellung aus Vanillin an:
- Autoklavieren bei 160-170 °C von Vanillin mit verdünnter Salzsäure.[6]
- Kochen von Vanillin mit wasserfreiem Aluminiumchlorid und Pyridin.[7]
- Umsetzung von Vanillin mit wasserfreiem Aluminiumbromid und Nitrobenzol.[8]
- Umsetzung von Vanillin mit quecksilber-aktiviertem Aluminium und elementarem Brom in Nitrobenzol.[9]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt 3,4-Dihydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Protocatechualdehyd bei Merck, abgerufen am 13. März 2010.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Georgios I. Panoutsopoulos, Christine Beedham: "Enzymatic Oxidation of Vanillin, Isovanillin and Protocatechuic Aldehyde with Freshly Prepared Guinea Pig Liver Slices", in: Cell. Physiol. Biochem., 2005, 15 (1–4), S. 89–98; PMID 15665519; PDF.
- ↑ Chemikalienlexikon
- ↑ Karl Hell, Carl Haussermann: Neues Handwörterbuch der Chemie, 784 (1875).
- ↑ Robert G. Lange: "Cleavage of Alkyl o-Hydroxyphenyl Ethers", in: J. Org. Chem., 1962, 27 (6), S. 2037–2039; doi:10.1021/jo01053a030.
- ↑ A. Pearl, D. L. Beyer: "Reactions of Vanillin and its Derived Compounds. XXII. Ethers of Protocatechuic Acid and their Ethyl Esters", in: J. Am. Chem. Soc., 1953, 75 (11), S. 2630–2633; doi:10.1021/ja01107a022.
- ↑ US Patent US2975214.