Protocatechualkohol

Protocatechualkohol

Strukturformel
Struktur von Protocatechualkohol
Allgemeines
Name Protocatechualkohol
Andere Namen

3,4-Dihydroxybenzylalkohol

Summenformel C7H8O3
CAS-Nummer 3897-89-0
PubChem 100733
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 140,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

135 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Protocatechualkohol (3,4-Dihydroxybenzylalkohol) leitet sich strukturell sowohl vom Benzylalkohol als auch vom Brenzcatechin ab.

Er kann aus Protocatechualdehyd in methanolischer Lösung durch Reduktion mit Wasserstoff/Raney-Nickel bei Raumtemperatur und Normaldruck dargestellt werden.[1] Natürlich kommt er als Bestandteil von Olivenöl[5] und in einigen Lebewesen vor.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 Hermann Kämmerer, Antonio Otzet Casacuberta: "Zur Darstellung von Phenolalkoholen aus Phenolaldehyden mit Wasserstoff/Raney-Nickel und aus Phenolcarbonsäureestern mit LiAlH4", in: Die Makromolekulare Chemie, 1963, 67 (1), S. 167–172; doi:10.1002/macp.1963.020670116.
  2. ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. ↑ Datenblatt 3,4-Dihydroxybenzyl Alcohol bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  5. ↑ Marcello Saitta, Francesco Salvo, Giuseppa Di Bella, Giacomo Dugo, Giovanna Loredana La Torre: "Minor compounds in the phenolic fraction of virgin olive oils", in: Food Chemistry, 2009, 112 (3), S. 525–532, doi:10.1016/j.foodchem.2008.06.001.
  6. ↑ M. Sugumaran, V. Semensi, H. Dali, K. Nellaiappan: Oxidation of 3,4-dihydroxybenzyl alcohol: a sclerotizing precursor for cockroach ootheca, in: Archives of insect biochemistry and physiology, 1991, 16 (1), S. 31–44.

Siehe auch