Prilocain
| Strukturformel | |||||||||||||||
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-Prilocaine_Structural_Formulae.png)
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| (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Prilocain | ||||||||||||||
| Andere Namen |
(RS)-N-(2-Methylphenyl)-2-(propylamino)-propanamid | ||||||||||||||
| Summenformel |
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| CAS-Nummer |
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| PubChem | 4906 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| DrugBank | DB00750 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1] | ||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: teilweise | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||
| pKs-Wert |
7,9 (25 °C)[2] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Aceton und Ethanol 96 %[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Prilocain (Handelsname: u. a. Xylonest®) ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Es hat einen relativ raschen Wirkungseintritt und eine Wirkungsdauer zwischen 3–6 Stunden.
Anwendung
Es wird hauptsächlich in der Anästhesie für Infiltrations- und Leitungsanästhesien angewendet. Zudem ist es Bestandteil der lokal betäubenden Lidocain-/Prilocain-Creme.
Unerwünschte Wirkungen
Neben den anderen Nebenwirkungen, die beim Gebrauch von Lokalanästhetika auftreten können, kann es durch Prilocain zur Bildung von Methämoglobin kommen; daher sollte es bei Kindern, bei Patienten mit Anämie, bei Mangel an Glucose-6-phosphat-dehydrogenase und bei Schwangeren nicht oder mit erhöhter Vorsicht angewendet werden.
Stereoisomerie
Prilocain ist chiral und enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).
Herstellung
Eine Synthese für Prilocain, ausgehend von ortho-Toluidin und 2-Brompropionylbromid, ist in der Literatur beschrieben.[6]
Handelsnamen
Xylonest (D, CH), Generikum (CH)
- Kombinationspräparate
Anesderm (A, CH), Emla (D, A, CH), Oraqix (D, A, CH)
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Prilocain-Präparate
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt PRILOCAINE CRS beim EDQM, abgerufen am 10. März 2009.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Europäisches Arzneibuch, 6. Auflage, Grundwerk 2008, 3751−3752, ISBN 978-3-7692-3962-1.
- ↑ Datenblatt Prilocaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
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