Prilocain

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Prilocain

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Strukturformel
Strukturformel von Prilocain
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Prilocain
Andere Namen

(RS)-N-(2-Methylphenyl)-2-(propylamino)-propanamid

Summenformel
  • C13H20N2O (Racemat)
  • C13H21ClN2O (Racemat·Hydrochlorid)
CAS-Nummer
PubChem 4906
ATC-Code

N01BB04

DrugBank DB00750
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Lokalanästhetika

Verschreibungspflichtig: teilweise
Eigenschaften
Molare Masse
  • 220,31 g·mol−1 (Racemat)
  • 256,8 g·mol−1 (Racemat·Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 37–38 °C (Racemat)[2]
  • 168–171 °C (Racemat·Hydrochlorid) [3]
Siedepunkt

159–162 °C (133,3 Pa)[2]

pKs-Wert

7,9 (25 °C)[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Aceton und Ethanol 96 %[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Hydrochloride

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 41-52/53
S: 26-36/37/39-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Prilocain (Handelsname: u. a. Xylonest®) ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Es hat einen relativ raschen Wirkungseintritt und eine Wirkungsdauer zwischen 3–6 Stunden.

Anwendung

Es wird hauptsächlich in der Anästhesie für Infiltrations- und Leitungsanästhesien angewendet. Zudem ist es Bestandteil der lokal betäubenden Lidocain-/Prilocain-Creme.

Unerwünschte Wirkungen

Neben den anderen Nebenwirkungen, die beim Gebrauch von Lokalanästhetika auftreten können, kann es durch Prilocain zur Bildung von Methämoglobin kommen; daher sollte es bei Kindern, bei Patienten mit Anämie, bei Mangel an Glucose-6-phosphat-dehydrogenase und bei Schwangeren nicht oder mit erhöhter Vorsicht angewendet werden.

Stereoisomerie

Prilocain ist chiral und enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).

Herstellung

Eine Synthese für Prilocain, ausgehend von ortho-Toluidin und 2-Brompropionylbromid, ist in der Literatur beschrieben.[6]

Handelsnamen

Monopräparate

Xylonest (D, CH), Generikum (CH)

Kombinationspräparate

Anesderm (A, CH), Emla (D, A, CH), Oraqix (D, A, CH)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt PRILOCAINE CRS beim EDQM, abgerufen am 10. März 2009.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. ↑ Europäisches Arzneibuch, 6. Auflage, Grundwerk 2008, 3751−3752, ISBN 978-3-7692-3962-1.
  4. ↑ Datenblatt Prilocaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
  5. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
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