Piroxicam

Strukturformel
Strukturformel von Piroxicam
Allgemeines
Freiname Piroxicam
Andere Namen

4-Hydroxy-2-methyl-N-pyridin-2-yl-2H-1,2-benzothiazin-
3-carboxamid-1,1-dioxid

Summenformel C15H13N3O4S
CAS-Nummer 36322-90-4
PubChem 5280452
ATC-Code
DrugBank APRD01187
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

nichtsteroidales Antirheumatikum

Wirkmechanismus

Cyclooxygenase-Hemmer

Verschreibungspflichtig: teilweise
Eigenschaften
Molare Masse 331,35 g·mol−1
Schmelzpunkt
pKs-Wert

6,3[2]

Löslichkeit

in Wasser bei 25 °C:

  • 14,3 mg·l−1 (Polymorph I)[1]
  • 16,7 mg·l−1 (Polymorph II)[1]
  • 17,0 mg·l−1 (Polymorph III)[1]
  • 16,5 mg·l−1 (Monohydrat)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 26-36
LD50

216 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Piroxicam ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAID) aus der Gruppe der Oxicame mit langer Halbwertszeit (ca. 50 Stunden beim Menschen). Es wird vor allem bei Schmerzzuständen des Bewegungsapparates eingesetzt (Arthritis, Rheuma).

Wirkungsmechanismus

Wie fast alle NSAIDs hemmt Piroxicam reversibel das Enzym Cyclooxygenase (COX). Außerdem hemmt Piroxicam die Einwanderung von Monozyten und polymorphkernigen Leukozyten, die Freisetzung von Sauerstoffradikalen aus aktivierten Leukozyten und von knorpeldestruierenden lysosomalen Enzymen. Aufgrund von in vitro Untersuchungen bleibt der Knorpelmetabolismus unbeeinflusst. Es wirkt dadurch schmerzlindernd (analgetisch), entzündungshemmend (antiphlogistisch) und fiebersenkend (antipyretisch).

Piroxicam besitzt beim Haushund auch eine antitumorale Wirkung bei bestimmten Tumoren (Urothelkarzinom der Harnblase, Plattenepithelkarzinom der Mundhöhle, tubulopapilläre Polypen des Mastdarms). Der genaue Wirkungsmechanismus ist bislang unbekannt, er beruht vermutlich auf einer Reduktion der immunsuppressiven Wirkung von Prostaglandin-E2.

Nebenwirkungen und Kontraindikationen

Als Nebenwirkungen können auftreten: Hautausschlag, Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüre, Ödeme, Hepatitis, Cholestase, Colitis, Nephritis, Unwohlsein, Phototoxie, Purpura Schönlein-Henoch, Haarausfall und erhöhter Blutdruck. Bei Langzeitanwendung ist eine Überwachung der Nieren- und Leberwerte notwendig.

Bei Blutbildungsstörungen und Magen-Darm-Geschwüren ist Piroxicam kontraindiziert. Während der Stillzeit und einer Schwangerschaft sollte das Mittel nicht angewendet werden.

Die Europäische Arzneimittelagentur hat im Juli 2007 eine Einschränkung der Anwendung von Piroxicam empfohlen, da es zu mehr Magen-Darm- und Hautnebenwirkungen als bei anderen NSAR kommt.[5] [6]

Handelsnamen

Monopräparate

Brexidol (D), Felden (D, A, CH), Piroflam (D), Pirobeta (D), Pirosol (CH), zahlreiche Generika (D, A, CH) Anmatic (Thailand)

Siehe auch

Meloxicam

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 F. Lai, E. Pini, G. Angioni, M.L. Manca, J. Perricci, C. Sinico, A.M. Fadda: Nanocrystals as tool to improve piroxicam dissolution rate in novel orally disintegrating tablets in Eur. J. Pharm. Biopharm. 79 (2011) 552–558, doi:10.1016/j.ejpb.2011.07.005.
  2. 2,0 2,1 Piroxicam bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Piroxicam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. rheuma online: EMEA schränkt Zulassung von Piroxicam deutlich ein.
  6. EMEA: QUESTIONS AND ANSWERS ON THE REVIEW OF PIROXICAM.

Weblinks

  • Datenblatt Piroxicam bei Vetpharm, abgerufen am 21. November 2011.
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