Piroxicam
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Piroxicam | ||||||||||||||
| Andere Namen |
4-Hydroxy-2-methyl-N-pyridin-2-yl-2H-1,2-benzothiazin- | ||||||||||||||
| Summenformel | C15H13N3O4S | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 36322-90-4 | ||||||||||||||
| PubChem | 5280452 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| DrugBank | APRD01187 | ||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Cyclooxygenase-Hemmer | ||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: teilweise | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 331,35 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
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| pKs-Wert |
6,3[2] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
in Wasser bei 25 °C: | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Piroxicam ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAID) aus der Gruppe der Oxicame mit langer Halbwertszeit (ca. 50 Stunden beim Menschen). Es wird vor allem bei Schmerzzuständen des Bewegungsapparates eingesetzt (Arthritis, Rheuma).
Wirkungsmechanismus
Wie fast alle NSAIDs hemmt Piroxicam reversibel das Enzym Cyclooxygenase (COX). Außerdem hemmt Piroxicam die Einwanderung von Monozyten und polymorphkernigen Leukozyten, die Freisetzung von Sauerstoffradikalen aus aktivierten Leukozyten und von knorpeldestruierenden lysosomalen Enzymen. Aufgrund von in vitro Untersuchungen bleibt der Knorpelmetabolismus unbeeinflusst. Es wirkt dadurch schmerzlindernd (analgetisch), entzündungshemmend (antiphlogistisch) und fiebersenkend (antipyretisch).
Piroxicam besitzt beim Haushund auch eine antitumorale Wirkung bei bestimmten Tumoren (Urothelkarzinom der Harnblase, Plattenepithelkarzinom der Mundhöhle, tubulopapilläre Polypen des Mastdarms). Der genaue Wirkungsmechanismus ist bislang unbekannt, er beruht vermutlich auf einer Reduktion der immunsuppressiven Wirkung von Prostaglandin-E2.
Nebenwirkungen und Kontraindikationen
Als Nebenwirkungen können auftreten: Hautausschlag, Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüre, Ödeme, Hepatitis, Cholestase, Colitis, Nephritis, Unwohlsein, Phototoxie, Purpura Schönlein-Henoch, Haarausfall und erhöhter Blutdruck. Bei Langzeitanwendung ist eine Überwachung der Nieren- und Leberwerte notwendig.
Bei Blutbildungsstörungen und Magen-Darm-Geschwüren ist Piroxicam kontraindiziert. Während der Stillzeit und einer Schwangerschaft sollte das Mittel nicht angewendet werden.
Die Europäische Arzneimittelagentur hat im Juli 2007 eine Einschränkung der Anwendung von Piroxicam empfohlen, da es zu mehr Magen-Darm- und Hautnebenwirkungen als bei anderen NSAR kommt.[5] [6]
Handelsnamen
Brexidol (D), Felden (D, A, CH), Piroflam (D), Pirobeta (D), Pirosol (CH), zahlreiche Generika (D, A, CH) Anmatic (Thailand)
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 F. Lai, E. Pini, G. Angioni, M.L. Manca, J. Perricci, C. Sinico, A.M. Fadda: Nanocrystals as tool to improve piroxicam dissolution rate in novel orally disintegrating tablets in Eur. J. Pharm. Biopharm. 79 (2011) 552–558, doi:10.1016/j.ejpb.2011.07.005.
- ↑ 2,0 2,1 Piroxicam bei ChemIDplus.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Piroxicam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ rheuma online: EMEA schränkt Zulassung von Piroxicam deutlich ein.
- ↑ EMEA: QUESTIONS AND ANSWERS ON THE REVIEW OF PIROXICAM.
Weblinks
- Datenblatt Piroxicam bei Vetpharm, abgerufen am 21. November 2011.
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