Picloram

Strukturformel
Allgemeines
Name	Picloram
Andere Namen	4-Amino-3,5,6-trichlorpyridin- 2-carbonsäure 4-Amino-3,5,6-trichlorpikolinsäure Tordon
Summenformel	C6H3Cl3N2O2
CAS-Nummer	1918-02-1
PubChem	15965
Kurzbeschreibung	weißes bis ockerfarbenes Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	241,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	190 °C (Zersetzung)[1]
Sublimationspunkt	190 °C (16 hPa)[1]
Löslichkeit	430 mg·l−1 in Wasser (25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36 S: 26-36
LD50	8200 mg·kg−1 (Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Picloram ist ein chloriertes Derivat der Picolinsäure, einem Isomer der Nicotinsäure. Die heterocyclische Verbindung aus der Gruppe der Azine leitet sich vom Pyridin ab. Als Herbizid ist der Wirkstoff unter der Handelsbezeichnung Tordon bekannt.^[5]

Geschichte

Picloram wurde ursprünglich um 1964 von der Dow Chemical Cooperation für militärische Zwecke (als chemischer Kampfstoff zur Vernichtung der Vegetation) entwickelt. Es war Bestandteil des Kampfstoffes Agent White (ein Gemisch aus 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D) und Picloram) der United States Army, der im Vietnamkrieg zur Entlaubung eingesetzt wurde.

Eigenschaften

Das weiße bis ockerfarbene, brennbare Pulver löst sich wenig in Wasser (430 mg/l bei 25 °C^[1]). Ab 190 °C beginnt sich der Stoff zu Chlorwasserstoff, Stickoxiden, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid zu zersetzen.

Verwendung

Picloram ist ein selektives Herbizid mit systemischen Eigenschaften, das schnell über Wurzeln und Blätter aufgenommen wird. Die Wirkungen ähneln denen der Auxine (wie Indol-3-essigsäure). Durch Beeinflussung der RNA- und Protein-Biosynthese wird der Hormonhaushalt der Pflanzen gestört und es kommt zu Störungen der Zellteilung und Zellstreckung. Als typische Symptome zeigen sich Verkrümmungen, Verwachsungen, Stängel- und Blattverformungen und Adventivwurzelbildung.^[6]

Picloram hat je nach eingesetzter Dosis ein umfangreiches Wirkspektrum, so etwa gegen Laubholzgewächse und Knöterichgewächse. In Süd- und Nordamerika ist Picloram der wichtigste Wirkstoff zur Unkrautbekämpfung auf dem Grasland.

In Deutschland und der Schweiz wird der Wirkstoff im Produkt Effigo zusammen mit Clopyralid zur Unkrautbekämpfung im Winterraps eingesetzt. In Österreich ist ein picloramhaltiges Produkt zur Verwendung gegen holzige Pflanzen im Forst, auf Grünland und Nichtkulturland zugelassen.^[7]

Bei höheren Wirkstoffmengen ist Picloram relativ lange persistent. Aus diesem Grund kann es zu Nachbauproblemen bei Leguminosen und Solanaceen kommen.

Es wird häufig auch in Form seiner Ester oder Salze eingesetzt. So sind Picloram-2-ethylhexylester (CAS: 36374-99-9), Picloram-isooctylester (26952-20-5), Picloram-methylester (14143-55-6), Picloram-2-aminoethanolsalz (55871-00-6), Picloram-Kaliumsalz (2545-60-0), Picloram-triethylammoniumsalz (35832-11-2), Picloram-tris(2-hydroxypropylammoniumsalz (6753-47-5) und weitere Derivate bekannt, wobei nur zwei der Derivate ein Zulassung als Pestizid besitzen.^[8]

Einzelnachweise