Phenylisocyanat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylisocyanat
Andere Namen	Phenylcarbimid Isocyanatobenzol Isocyansäurephenylester Phenylcarbonimid PIC
Summenformel	C7H5NO
CAS-Nummer	103-71-9
PubChem	7672
Kurzbeschreibung	klare, farblose und tränenreizende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	119,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,10 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−31 °C[2]
Siedepunkt	166 °C[2]
Dampfdruck	3 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	Zersetzt sich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,535 bei 20 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 226-302-314-317-330-334 P: 260-​280-​284-​305+351+338-​310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2] Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 10-22-26-34-37-42/43 S: 23-26-28-36/37/39-38-45
LD50	800 mg·kg−1 (oral Ratte)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Phenylisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Isocyanate.

Gewinnung und Darstellung

Phenylisocyanat kann aus Anilin und Phosgen gewonnen werden, wobei mehr als 1000 t pro Jahr hergestellt oder eingeführt werden.^[5]

Eigenschaften

Phenylisocyanat ist eine tränenreizende, entzündliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch. In Wasser hydrolysiert es zu Anilin unter Kohlendioxid-Abspaltung.^[5]

Verwendung

Phenylisocyanat wird als Reagenz auf Amine und Alkohole, zur Herstellung von Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln (z. B. Carbetamid), Textilhilfsmitteln (optische Aufheller), Weichmachern sowie in der Lack- und Photoindustrie verwendet.^[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Phenylisocyanat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 580 °C) bilden.^[2]

Einzelnachweise