p-Aminobenzoesäure
| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Name | p-Aminobenzoesäure | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H7NO2 | ||||||||
| CAS-Nummer | 150-13-0 | ||||||||
| PubChem | 978 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher, fast geruchloser Feststoff[1] | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 137,14 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||
| Dichte |
1,38 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Dampfdruck | |||||||||
| pKs-Wert |
2,38[3] | ||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (6,11 g·l−1 bei 30 °C)[2] | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
p-Aminobenzoesäure (PABA) ist eine organische Carbonsäure, ein Baustein der Folsäure und wird oftmals den B-Vitaminen zugeordnet, ist jedoch kein Vitamin. Für viele Bakterien ist sie ein wichtiger Wuchsstoff, der zur Herstellung der Folsäure benötigt wird. Dieser Prozess kann durch die ähnlich aufgebauten Sulfonamide gestört werden. Diese als Arzneimittel verwendeten Verbindungen wirken als Antimetabolit, verhindern die Herstellung der Folsäure und schränken dadurch die Vermehrung der Bakterien ein. Außer der p-Aminobenzoesäure (4-Aminobenzoesäure) existieren zwei weitere stellungsisomere Formen, nämlich die Anthranilsäure (2-Aminobenzoesäure) und die 3-Aminobenzoesäure.
Eigenschaften
p-Aminobenzoesäure bildet farblose Kristalle, die löslich sind in heißem Wasser, Ethanol, Ether, Eisessig. Sie ist leicht oxidierbar, z. B. mit Eisen(III)-Salzen; an der Luft oder unter Lichteinwirkung tritt leicht gelblich-rote Verfärbung ein. Bakterien benötigen p-Aminobenzoesäure als lebenswichtigen Wuchsstoff zur Synthese von Folsäure. Bäckerhefe enthält ca. 5–10 ppm p-Aminobenzoesäure. Die Biosynthese erfolgt aus Chorisminsäure und Glutamat.
Verwendung
Als Ausgangsstoff für die Synthese von Azofarbstoffen, Folsäure, Lokalanästhetika sowie als UV-Absorber (UV-B-Filter) in Sonnenschutzmitteln eingesetzt (Anwendungskonzentration 3–5 %). Außerdem wird p-Aminobenzoesäure unter der Bezeichnung PABA als Nahrungsergänzungsmittel vertrieben.
Toxikologie
p-Aminobenzoesäure zeigt geringe akute Toxizität; es wurden keine Hinweise auf Kanzerogenität gefunden. Sensibilisierungsversuche an Meerschweinchen lieferten keine Hinweise auf eine sensibilisierende Wirkung. p-Aminobenzoesäure wird über die Haut kaum resorbiert. Nach oraler Aufnahme treten als Hauptmetaboliten p-Aminohippursäure (PAH) und p-Acetylaminohippursäure (4-Acetamidohippursäure, PAAHA) auf.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 150-13-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 p-Aminobenzoesäure bei ChemIDplus.
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.