O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel von O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
EPN | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H14NO4PS | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 2104-64-5 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 16421 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff mit aromatischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 323,31 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,27 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
215 °C bei 6,5 mbar[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| LD50 |
7 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat (kurz EPN) ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.
Gewinnung und Darstellung
O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Chlorbenzol gewonnen werden. Es wird in Anwesenheit von Aluminiumchlorid mit Phosphortrichlorid zu Phenylthiophosphonyldichlorid und dieses mit Natriumethanolat und dem Natriumsalz von p-Nitrophenol zu EPN umgesetzt.[6]
Eigenschaften
EPN ist ein brennbarer gelber Feststoff mit aromatischem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Das 1948 auf den Markt gebrachte EPN ist ein hochgiftiges Insektizid, das auch für Warmblüter toxisch ist.[6][2]
Der Wirkstoff war in der Europäischen Union nie zugelassen.[7] In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die EPN als Wirkstoff enthalten.[8]
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 2104-64-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. September 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3527316045 (Seite 546 in der Google Buchsuche).
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 2104-64-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt EPN, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. September 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 6,0 6,1 Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 284 in der Google Buchsuche).
- ↑ EU Pesticides Database: Active Substance - EPN, abgerufen am 19. April 2012.
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 21. September 2011