Novovanillin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Novovanillin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H10O3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 492-88-6 | ||||||||||||||
| PubChem | 68117 | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 166,17 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
263–264 °C[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Novovanillin (3-Ethoxy-2-hydroxybenzaldehyd, ortho-Ethylvanillin) ist eine organische chemische Verbindung mit der Summenformel C9H10O3. Es ist ein Derivat des Benzaldehyds mit einer zusätzlichen Hydroxy- und einer Ethoxygruppe. Die Hydroxygruppe steht hier, wie beim ortho-Vanillin, in ortho-Stellung zur Aldehydgruppe. Im Ethylvanillin befinden sich diese beiden Gruppen in para-Stellung.
ortho-Vanillin Novovanillin Ethylvanillin
Novovanillin ist ein Feststoff, schmilzt bei 66–68 °C und siedet bei 263–264 °C.[1]
Es sind vierwertige Vanadiumkomplexe (mit VO2+) der Formel [V(IV)O (dsal)2 (H2O)] mit ortho-hydroxysubstituierten Benzaldehyden bekannt (mit Hdsal = Salicylaldehyd, ortho-Vanillin bzw. Novovanillin).[3]
Literatur
- Elmar Profft: „Zur Kenntnis des o-Vanillins und des Novovanillins (= 2-Oxy-3-äthoxybenzaldehyd-1). I“, in: Journal für Praktische Chemie, 1957, 5 (3–4), S. 175–181; doi:10.1002/prac.19570050303.
- Elmar Profft, Peter Märker: „Zur Kenntnis des o-Vanillins und des Novovanillins (= 2-Oxy-3-äthoxybenzaldehyd-1). IV“, in: Journal für Praktische Chemie, 1959, 8 (3–4), S. 199–206; doi:10.1002/prac.19590080311.
- Elmar Profft: „Data on the ortho- & novovanillins (2-hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde-1)“, in: Arzneimittel-Forschung, 1959, 9 (3), S. 157–161; PMID 13651025.
- Elmar Profft: „Data on o-vanillin & novovanillin (2-hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde). II. Preparation of 2,3-dialkoxyphenyl-beta-ethylamine“, in: Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1959, 292 (2), S. 70–75, PMID 13650594.
- E. Profft, K. Stühmer: „Benzoins, benzils and benzilic acids of o-vanillin- and o-novovanillin ether“, in: Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1965, 298 (10), S. 677–685; PMID 5222289.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt 3-Ethoxysalicylaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ J. C. Pessoa, I. Cavaco, I. Correia, I. Tomaz, T. Duarte, P. M. Matias: „Oxovanadium(IV) complexes with aromatic aldehydes“, in: J Inorg Biochem, 2000, 80 (1–2), S. 35–39; PMID 10885461.
Weblinks
- Novovanillin in P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 14. Dezember 2012.