Nortriptylin

Strukturformel
Strukturformel von Nortriptylin
Allgemeines
Freiname Nortriptylin
Andere Namen
  • N-Methyl-3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo [a,d]cyclohepten-5-yliden)propylamin (IUPAC)
  • Nortriptylinum (Latein)
Summenformel
  • C19H21N
  • C19H21N·HCl (Hydrochlorid)
CAS-Nummer
PubChem 4543
ATC-Code

N06AA10

DrugBank DB00540
Kurzbeschreibung

farbloses bis gelbliches Pulver (Hydrochlorid)[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Trizyklische Antidepressiva

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 263,38 g·mol−1
  • 299,85 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol (Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Hydrochlorid

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Nortriptylin·Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 22
S: 22-36
LD50
  • 502 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[3]
  • 22 mg·kg−1 (Ratte i.v.), [3]
  • 370 mg·kg−1 (Maus p.o.)[3]
  • 17 mg·kg−1 (Maus i.v.)[3]
  • 405 mg·kg−1 (Ratte p.o., Hydrochlorid)[3]
  • 13 mg·kg−1 (Ratte i.v., Hydrochlorid)[3]
  • 260 mg·kg−1 (Maus p.o., Hydrochlorid)[3]
  • 18,7 mg·kg−1 (Maus i.v., Hydrochlorid)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nortriptylin ist der aktive Metabolit des trizyklischen Antidepressivums (TZA) Amitryptilin. Trotz derselben Wirkweise hat Nortripytilin weniger stark ausgeprägte Nebenwirkungen. Deswegen gilt es als ein TZA der zweiten Generation. Nortriptylin ist zur Behandlung von Depressionen, Enuresis, Migräne und chronischen Schmerzen zugelassen.

Wirkungsmechanismus

Nortriptylin wirkt u.a. als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[4]

Anwendung bei Kindern und Jugendlichen

Nortriptylin sollte nicht zur Behandlung von Depressionen bei Kindern und Jugendlichen unter 18 Jahren angewendet werden.[5]

Anwendung während der Schwangerschaft und Stillzeit

Zur Anwendung von Nortriptylin in der Schwangerschaft liegen keine ausreichenden Erfahrungen vor. Nortriptylin ist der aktive Metabolit von Amitriptylin. Amitriptylin zeigte bei verschiedenen Tierspezies nach sehr hohen Dosen fetotoxische und teratogene Effekte. Das potentielle Risiko für den Menschen ist nicht bekannt. Nortriptylin sollte während der Schwangerschaft, insbesondere im ersten sowie im letzten Schwangerschaftsdrittel nicht angewendet werden, es sei denn, dies ist dringend erforderlich. Nach Gabe höherer Dosierungen von Antidepressiva vor der Geburt wurden beim Neugeborenen Entzugserscheinungen in Form von Störungen der Herz- und Atemfunktion, Harn- und Stuhlentleerung sowie Unruhe beobachtet.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Nortriptyline hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 3,7 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
  4. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.
  5. 5,0 5,1 Deutsche Fachinformation: Nortrilen; Stand: August 2007.

Handelsnamen

Aventyl (USA, CDN), Pamelor (USA), Nortrilen (EU)

Weblinks

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