Nitropenta

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nitropenta
Andere Namen	Pentaerythrityltetranitrat (INN) 1,3-Bis(nitryloxy)-2,2-bis(nitryloxy-methyl)-propan (IUPAC) Pentaerythrittetranitrat Pentaerythritoltetranitrat Bis((nitrooxy)methyl)propandioldinitrat PETN
Summenformel	C5H8N4O12
CAS-Nummer	78-11-5
PubChem	6518
ATC-Code	C01DA05
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Vasodilatator
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	316,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,778 g·cm−3 (22 °C, PETN-I)[1]
Schmelzpunkt	141 – 142,9 °C [1]
Siedepunkt	Zersetzung 163 – 170 °C [1]
Dampfdruck	67 mPa (95,3 °C)[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[3] schwer löslich in Ethanol, Diethylether und Benzol[3] gut löslich in Aceton, Methylacetat[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 200 P: ? EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Explosions- gefährlich (E) R- und S-Sätze R: 3 S: (2)-35
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Nitropenta (PETN, Pentrit, Pentaerythrityltetranitrat) ist ein Sprengstoff und Arzneistoff. Analog zu Nitroglycerin ist die Substanz im chemischen Sinn keine Nitroverbindung, sondern ein Nitrat, also ein Ester der Salpetersäure.

Geschichte

Bernhard Tollens und P. Wigand gelang 1891 die Synthese von Pentaerythrit durch alkalische Kondensation von Acetaldehyd und Formaldehyd.^[6] Nitropenta wurde durch anschließende Veresterung mit Salpetersäure (Nitrierung) 1894 durch die Rheinisch-Westfälische Sprengstoff AG (Köln) hergestellt ^[7] und erstmals von Thieme als Zusatz zu rauchschwachen Pulvern empfohlen.^[8] Die Verwendung von Nitropenta in Zündverstärkern wurde 1912 von Claessen zum Patent angemeldet.^[9] Dennoch wurde es erst nach dem Ersten Weltkrieg zunehmend im zivilen und militärischen Bereich eingesetzt.^[1][10][11]

Gewinnung und Darstellung

Die technische Darstellung erfolgt durch Eintragen von Pentaerythrit in konzentrierte Salpetersäure.^[3]

Eigenschaften

Physikalisch-chemische Eigenschaften

Nitropenta tritt in zwei polymorphen Formen als farblose Kristalle auf, dem gebräuchlichen tetragonalen PETN-I (α-PETN) und dem orthorhombischen PETN-II (β-PETN), in das PETN-I bei 130 °C übergeht.^[1] Die Dichte liegt bei 1,778 (22 °C, PETN-I) bzw. 1,716 (136 °C, PETN-II).^[1] Nitropenta ist unlöslich in Wasser, wenig löslich in Ethanol, Diethylether und Benzol, aber gut löslich in Aceton und Methylacetat.^[3]

Explosionskenngrößen

Nitropenta zählt zu den leistungsstarken, hochbrisanten und zudem relativ unempfindlichen sowie chemisch sehr stabilen Sprengstoffen.^[3] Wichtige Explosionskennzahlen sind:

• Explosionswärme: 6311 kJ·kg⁻¹ (H₂O (l)), 5856 kJ·kg⁻¹ (H₂O (g)).^[3]
• Detonationsgeschwindigkeit: 8400 m·s⁻¹ bei der Maximaldichte^[3]
• Normalgasvolumen: 823 l·kg⁻¹.^[3]
• Spezifische Energie: 1204 kJ·kg^−1[3]
• Verpuffungspunkt: 202–205 °C^[3]
• Bleiblockausbauchung: 52,3 cm³·g^−1[3]
• Schlagempfindlichkeit: 3 J^[3]
• Reibempfindlichkeit: 60 N Stiftbelastung^[3]
• Stahlhülsentest: Grenzdurchmesser 6 mm^[3]

Verwendung

Explosivstoff

Etwa ab 1926 war eine technische Anwendung durch großtechnische Produktion des Ausgangsstoffes Pentaerythrit möglich. Es begann die Verwendung als Bestandteil von Sprengkapseln, -schnüren und als hochbrisante Geschossfüllungen in Kombination mit TNT als Pentolit in kleineren Kalibern. Heute werden Nitropenta-Sprengschnüre im gewerblichen Bereich eingesetzt. In Verbindung mit Plastifizierungsmitteln wird Nitropenta als Plastiksprengstoff, beispielsweise unter dem Namen Semtex, eingesetzt oder mit Phlegmatisierungsmitteln wie Wachs zu Ladungen für Handgranaten verarbeitet.

Ab 2009/2010 setzen Terroristen (vermeintlich Al-Qaida-nah) Nitropenta beim Bau von Sprengsätzen ein.^[12]

Medizinischer Wirkstoff

In der Medizin wird Nitropenta unter dem Namen „Pentalong“ als gefäßerweiterndes Medikament bei Angina Pectoris eingesetzt, analog zu Glycerintrinitrat. Produktionsbedingt erhält man bei der Herstellung ein Gemisch aus Pentaerythrimono-, -di-, -tri- und -tetranitrat. Studien an Ratten hatten Hinweise ergeben, dass durch PETN keine Toleranzen im Körper entwickelt werden.^[13] Allerdings existieren keine randomisierten, kontrollierten Studien, die für Pentaerythrityltetranitrat einen Vorteil bezüglich der Toleranzentwicklung beim Menschen zeigen.

Stand 2007 "...ist nicht einmal klar, ob PETN den Standardnitraten überhaupt gleichwertig ist. PENTALONG ... in Deutschland nach wie vor nur als fiktiv zugelassene Altarzneimittel im Handel..." (Zitat arzneimittel-telegramm 08/2007).^[14] Im Januar 2012 erhielten niedergelassene Ärzte von ihren Kassenärztlichen Vereinigungen erneut einen Hinweis über die fehlende gesetzliche Verpflichtung der Krankenkassen, die Kosten des Medikamentes zu erstatten.^[15]

Rechtliche Hinweise

Umgang, Verkehr und Einfuhr von PETN unterliegen in Deutschland dem Sprengstoffgesetz.

Verwandte Sprengstoffe

Chemisch ähnlich aufgebaute Sprengstoffe, die aus einem mit Salpetersäure veresterten mehrwertigen Alkohol bestehen, sind beispielsweise:

• Erythritoltetranitrat (ETN)
• Nitroglycerin (NGL)
• Nitrocellulose (NC)
• Mannitolhexanitrat (MHN)
• Pentaerythrittrinitrat (Petrin)

Handelsnamen

Monopräparate: Pentalong (D)^[16]

Einzelnachweise

Literatur

• T. Urbanski: Chemistry and technology of explosives. 1961
• R. Haas, J. Thieme: Synonymverzeichnis der Explosivstoffe
• J. Gartz: Kulturgeschichte der Explosivstoffe, E. S. Mittler & Sohn. Hamburg 2006.
• G. Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter

Weblinks

Wiktionary: Nitropenta – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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