Nitronaphthaline

Nitronaphthaline
Name 1-Nitronaphthalin 2-Nitronaphthalin
Andere Namen α-Nitronaphthalin β-Nitronaphthalin
Strukturformel 1-Nitronaphthalene.svg 2-Nitronaphthalene.svg
CAS-Nummer 86-57-7 581-89-5
PubChem 6849 11392
Summenformel C10H7NO2
Molare Masse 173,17 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung gelbe, brennbare Nadeln
mit aromatischem Geruch
farbloser, brennbarer Feststoff
mit aromatischem Geruch
Schmelzpunkt 60 °C[1] 78,7 °C[2]
Siedepunkt 304 °C[1] 312 °C[2]
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser
GHS-
Kennzeichnung

[3] [4][2]

02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig
Gefahr
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich
Gefahr
H- und P-Sätze 228-301 350-411
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
210-​301+310 201-​273-​308+313
Gefahrstoff-
kennzeichnung

für 2-Nitronaphthalin aus
RL 67/548/EWG, Anh. I


1-[1],   2-[4]

Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R-Sätze 22-36-51/53 45-51/53
S-Sätze 28-36-60-61 45-53-61
LD50[5] 120 mg·kg−1 (oral Ratte) 4400 mg·kg−1 (oral Ratte)

Die Nitronaphthaline sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen. Sie bestehen aus deinem Naphthalingerüst mit einer Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zwei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C10H7NO2. Es sind brennbare Feststoffe mit aromatischem Geruch.

Vorkommen

Die Nitronaphthaline kommen in geringer Konzentration in Dieselmotor-[6] und Industrieabgasen, sowie in Verbrennungsrückständen von Holz[7] (bei unvollständiger Verbrennung von organischem Material) vor.

Gewinnung und Darstellung

1-Nitronaphthalin wird durch Reaktion von Naphthalin mit Nitriersäure gewonnen, wobei als Nebenprodukt auch 2-Nitronaphthalin entsteht. Bei technischen Prozessen beträgt das Produktverhältnis > 95 % (1-Nitronaphthalin) zu < 4,5 % (2-Nitronaphthalin).[8]

Verwendung

Nitronaphthaline werden zur Herstellung von Naphthylaminen, Farbstoffen (speziell Azofarbstoffen) und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.

Sicherheitshinweise

Stäube der Nitronaphthaline können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Es besteht der Verdacht, dass 1-Nitronaphthalin ein krebserzeugendes Potential besitzt; im Tierversuch ist 2-Nitronaphthalin schwach, aber eindeutig krebserzeugend.[5]

Siehe auch

  • 1,5-Dinitronaphthalin (C10H6N2O4, CAS: 27478-34-8)
  • 1,8-Dinitronaphthalin (C10H6N2O4, CAS: 605-71-0)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu CAS-Nr. 86-57-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. September 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu CAS-Nr. 581-89-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. September 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt 1-Nitronaphthalene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
  4. 4,0 4,1 Eintrag im European chemical Substances Information System ESIS (CAS-Nr. 581-89-5 muss dort händisch eingetragen werden)
  5. 5,0 5,1 Chart des Labors für Umweltanalysen Bremen
  6. Untersuchung von Dieselrückständen der WHO (englisch)
  7. Datenblatt des Health Council of the Netherlands (englisch)
  8. Deutsche Offenlegungsschrift: K.-W. Thiem, A. Hamers, J. Heinen: Ger. Offen., 1977 (Veröffentl.-Nr. DE2622313).

Weblinks

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