Nitronaphthaline
| Nitronaphthaline | ||||||||||||||
| Name | 1-Nitronaphthalin | 2-Nitronaphthalin | ||||||||||||
| Andere Namen | α-Nitronaphthalin | β-Nitronaphthalin | ||||||||||||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 86-57-7 | 581-89-5 | ||||||||||||
| PubChem | 6849 | 11392 | ||||||||||||
| Summenformel | C10H7NO2 | |||||||||||||
| Molare Masse | 173,17 g·mol−1 | |||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbe, brennbare Nadeln mit aromatischem Geruch |
farbloser, brennbarer Feststoff mit aromatischem Geruch | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | 60 °C[1] | 78,7 °C[2] | ||||||||||||
| Siedepunkt | 304 °C[1] | 312 °C[2] | ||||||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser | |||||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 228-301 | 350-411 | ||||||||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||||||||
| 210-301+310 | 201-273-308+313 | |||||||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung für 2-Nitronaphthalin aus RL 67/548/EWG, Anh. I |
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| R-Sätze | 22-36-51/53 | 45-51/53 | ||||||||||||
| S-Sätze | 28-36-60-61 | 45-53-61 | ||||||||||||
| LD50[5] | 120 mg·kg−1 (oral Ratte) | 4400 mg·kg−1 (oral Ratte) | ||||||||||||
Die Nitronaphthaline sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen. Sie bestehen aus deinem Naphthalingerüst mit einer Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zwei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C10H7NO2. Es sind brennbare Feststoffe mit aromatischem Geruch.
Vorkommen
Die Nitronaphthaline kommen in geringer Konzentration in Dieselmotor-[6] und Industrieabgasen, sowie in Verbrennungsrückständen von Holz[7] (bei unvollständiger Verbrennung von organischem Material) vor.
Gewinnung und Darstellung
1-Nitronaphthalin wird durch Reaktion von Naphthalin mit Nitriersäure gewonnen, wobei als Nebenprodukt auch 2-Nitronaphthalin entsteht. Bei technischen Prozessen beträgt das Produktverhältnis > 95 % (1-Nitronaphthalin) zu < 4,5 % (2-Nitronaphthalin).[8]
Verwendung
Nitronaphthaline werden zur Herstellung von Naphthylaminen, Farbstoffen (speziell Azofarbstoffen) und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.
Sicherheitshinweise
Stäube der Nitronaphthaline können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Es besteht der Verdacht, dass 1-Nitronaphthalin ein krebserzeugendes Potential besitzt; im Tierversuch ist 2-Nitronaphthalin schwach, aber eindeutig krebserzeugend.[5]
Siehe auch
- 1,5-Dinitronaphthalin (C10H6N2O4, CAS: 27478-34-8)
- 1,8-Dinitronaphthalin (C10H6N2O4, CAS: 605-71-0)
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu CAS-Nr. 86-57-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. September 2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu CAS-Nr. 581-89-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. September 2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt 1-Nitronaphthalene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag im European chemical Substances Information System ESIS (CAS-Nr. 581-89-5 muss dort händisch eingetragen werden)
- ↑ 5,0 5,1 Chart des Labors für Umweltanalysen Bremen
- ↑ Untersuchung von Dieselrückständen der WHO (englisch)
- ↑ Datenblatt des Health Council of the Netherlands (englisch)
- ↑ Deutsche Offenlegungsschrift: K.-W. Thiem, A. Hamers, J. Heinen: Ger. Offen., 1977 (Veröffentl.-Nr. DE2622313).