Naratriptan

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Strukturformel
Struktur von Naratriptan
Allgemeines
Freiname Naratriptan
Andere Namen

N-Methyl-3-(1-methyl-4-piperidyl)
indol-5-ethansulfonamid

Summenformel
  • C17H25N3O2S (Naratriptan)
  • C17H25N3O2S·HCl (Naratriptan·Hydrochlorid)
CAS-Nummer
  • 121679-13-8 (Naratriptan)
  • 143388-64-1 (Naratriptan·Hydrochlorid)
PubChem 4440
ATC-Code

N02CC02

DrugBank DB00952
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Triptan

Wirkmechanismus

Selektiver 5-HT1-Rezeptor Agonist

Verschreibungspflichtig: teilweise (mengenabhängig)
Eigenschaften
Molare Masse
  • 335,46 g·mol−1 (Naratriptan)
  • 371,93 g·mol−1 (Naratriptan·Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 170−171 °C (Naratriptan) [1]
  • 237−239 °C (Naratriptan·Hydrochlorid) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Naratriptan ist ein Serotonin-Rezeptor-Agonist aus der Gruppe der Triptane und wird als Arzneistoff in der Akuttherapie der Migräne und in der Vorbeugung gegen Cluster-Kopfschmerzen eingesetzt. Naratriptan wurde von GlaxoSmithKline entwickelt und ist in der aktuellen Dosierung das schwächste Triptan. Entsprechend sollen Präparate mit Naratriptan im Vergleich zu anderen Triptanen die geringsten Nebenwirkungen haben.[3]

Naratriptan war vor Almotriptan im europäischen Raum der einzige Stoff aus der Gruppe der Triptane, der in kleiner Packungsgröße (bis zu 2 Tabletten zu 2,5 mg) nicht mehr der ärztlichen Verschreibungspflicht unterlag. Mehrere nicht verschreibungspflichtige OTC-Arzneimittel werden von verschiedenen Unternehmen vertrieben. Die verschreibungspflichtigen Packungsgrößen (mehr als 2 Tabletten) werden in Deutschland von Schwarz Pharma vertrieben.

Der Wirkungseintritt erfolgt bereits innerhalb einer Stunde und erreicht sein Maximum nach spätestens 4 Stunden. Im Allgemeinen lassen die Kopfschmerzen dementsprechend schon nach einer Stunde spürbar nach. Maximale Plasmaspiegel werden innerhalb von 2 bis 3 Stunden erreicht, was jedoch nicht in Verbindung mit dem Wirkungseintritt steht.[4]

Pharmakologie

Wirkmechanismus

Naratriptan ist ein selektiver Agonist an den Serotonin-Rezeptoren 5-HT1B und 5-HT1D, welche auf zerebralen Blutgefäßen und präsynaptisch auf Neuronen vorkommen. Eine Aktivierung dieser Rezeptoren durch Naratriptan führt somit während eines Migräneanfalls einerseits zu einer Konstriktion der dilatierten zerebralen Blutgefäße und andererseits zu einer Verminderung der Ausschüttung von Entzündungsmediatoren.[5]

Nebenwirkungen

Eine der charakteristischsten, wenngleich seltenen Nebenwirkungen der Anwendung von Naratriptan sind der Angina Pectoris ähnliche Druck- und Beklemmungsgefühle der Brust, die auf eine Konstriktion der Herzkranzgefäße zurückgeführt wird. Ein Blutdruckanstieg ist ebenfalls bei einigen Patienten zu beobachten. In Studien waren diese Nebenwirkungen bei der aktuell im Handel befindlichen Dosierung von 2,5 mg nicht häufiger als bei Placebo, weshalb die Verschreibungspflicht für Packungen bis zu 2 Tabletten zu 2,5 mg aufgehoben wurde.

Wechselwirkungen

Naratriptan sollte nicht mit Ergotamin kombiniert eingesetzt werden, da eine erhöhte Gefahr von Koronarspasmen besteht.

Die amerikanische Gesundheitsbehörde warnt vor der potenziell lebensbedrohlichen Wechselwirkung des Serotoninsyndroms (der Körper kumuliert zu viel Serotonin im Nervensystem) bei gleichzeitiger Einnahme eines Triptans und eines Antidepressivums aus der Gruppe der SSRI (Selektive Serotonin Wiederaufnahmehemmer) oder der SNRI (Selektive Serotonin- und Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer), wenn Triptane zusammen mit einem SSRI oder einem SNRI eingenommen werden. Symptome des Serotoninsyndroms können Ruhelosigkeit, Halluzinationen, Verlust der Koordination, schneller Herzschlag, Blutdruckschwankungen, erhöhte Körpertemperatur, gesteigerte Reflexe, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall einschließen. In extremen Fällen ist sogar der Tod möglich, wenn das Serotoninsyndrom nicht erkannt und/oder falsch behandelt wird.

Handelsnamen

Monopräparate

Antimigrin (A), Formigran (D), Naramig (D, A, CH), mehrere Generika (D) sowie ein Generikum (A)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1110, ISBN 978-0-911910-00-1. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „MerckIndex“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Ferrari MD, Roon KI, Lipton RB, Goadsby PJ: Oral triptans (serotonin 5-HT(1B/1D) agonists) in acute migraine treatment: a meta-analysis of 53 trials. In: Lancet. 358, Nr. 9294, November 2001, S. 1668–75. doi:10.1016/S0140-6736(01)06711-3. PMID 11728541.
  4. FachInfo zu Formigran (rezeptfreies Arzneimittel mit dem Wirkstoff Naratriptan).
  5. Limmroth V: Wirkungsmechanismus der Triptane. In: Pharmazie in unserer Zeit. 31, Nr. 5, 2002, S. 458–461. doi:10.1002/1615-1003(200209)31:5<458::AID-PAUZ458>3.0.CO;2-G. PMID 12369163.
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