Naproxen

Strukturformel
Strukturformel von Naproxen
Allgemeines
Freiname Naproxen
Andere Namen

(S)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propionsäure

Summenformel
  • C14H14O3 (Naproxen)
  • C14H13NaO3 (Naproxen·Natriumsalz)
CAS-Nummer
  • 22204-53-1 (Naproxen)
  • 26159-34-2 (Naproxen·Natriumsalz)
PubChem 1302
ATC-Code

G02CC02, M01AE02, M02AA12

DrugBank DB00788
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

NSAR

Wirkmechanismus

COX - Hemmer

Verschreibungspflichtig: Ja (teilweise)
Eigenschaften
Molare Masse 230,26 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 152 °C (Naproxen)[1]
  • 244−246 °C (Naproxen·Natriumsalz)[2]
Löslichkeit
  • 47±7 mg·l−1 (37 °C, pH 1,2))[3]
  • 153±1 mg·l−1 (37 °C, pH 4,5)[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36/37
LD50

248 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Naproxen ist ein Arzneistoff, der schmerzlindernd, fiebersenkend und entzündungshemmend wirkt. Naproxen ist chiral, es wird ausschließlich das (S)-Enantiomer als Arzneistoff benutzt.

Herstellung

Zur chemischen Synthese von Naproxen werden mehrere Verfahren beschrieben, darunter auch die Racematspaltung von (RS)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propionsäure sowie eine asymmetrische Synthese.[5]

Stereoisomerie

Naproxen wird als Arzneistoff ausschließlich als (S)-Enantiomer eingesetzt, da nur dieses als nichtsteroidales Antiphlogistikum wirksam ist, während das (R)-Enantiomer unwirksam ist.[6]

Wirkung und Wirkungsweise

Naproxen hemmt die Bildung von Prostaglandinen nicht nur durch Inhibition der Cyclooxygenase, sondern auch der hormonsensitiven Lipase.[7] Prostaglandine sind Botenstoffe, welche die Nervenenden reizen, worauf diese dann Schmerzsignale zum Gehirn aussenden. Da dieser Vorgang gehemmt ist, kommt das Schmerzsignal nicht mehr im Gehirn an, und so entsteht die schmerzstillende Wirkung. Naproxen wird Frauen gegen Menstruationsbeschwerden oder nach Einsetzen einer Spirale verabreicht. Weitere Anwendungsgebiete sind Rheuma und Schwellungen und Entzündungen jeglicher Art (z. B. nach Operationen), aber auch als Schmerzmittel für kleinere Operationen wie z.B. Zahnextraktionen. In den Vereinigten Staaten ist Naproxen als allgemeines Schmerzmittel üblich. Chemisch gesehen handelt es sich um ein Arylpropionat mit einer für nichtsteroidale Antirheumatika (NSAR) sehr langen Plasmahalbwertszeit.

  • Plasmahalbwertszeit: 12–15 h
  • Metabolisierung: hepatisch
  • Elimination: renal

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen können auftreten. Nachfolgend die wichtigsten:

  • Leber- und Nierenstörungen
  • Magen/Darm-Geschwüre
  • Übelkeit, Erbrechen
  • Hautreizungen (allg. Allergische Reaktionen wie beispielsweise Urtikaria)
  • Schwellungen im Gesicht
  • Asthma
  • Durchfall
  • Blutungen der Magenschleimhaut (können tödlich sein)
  • Zentralnervöse Störungen Benommenheit, Müdigkeit, Kopfschmerzen, Sehstörungen (Blitze vor dem Auge) Schwindel
  • Erhöhtes Risiko für Schlaganfall [8]

Kinder und Jugendliche unter 12 Jahren dürfen kein Naproxen einnehmen. Ältere Personen sollen geringe Dosierungen einhalten. Außerdem soll ausreichend Wasser dazu getrunken werden.

Wechselwirkungen

Folgende Wechselwirkungen sind bekannt: Bei Medikamenten mit ähnlicher Wirkung wird das Risiko der oben angeführten Nebenwirkungen deutlich erhöht. Bei gleichzeitiger Einnahme gerinnungshemmender Medikamente (Marcumar) besteht eine erhöhte Blutungsgefahr. Naproxen kann die Wirkung weiterer Medikamente verstärken oder abschwächen.

Schwangerschaft und Stillzeit

In bestimmten Phasen der Schwangerschaft darf das Medikament nicht angewandt werden. Während der Stillzeit sollte das Medikament nicht angewendet werden, es sei denn, der behandelnde Arzt hält dies für dringend erforderlich.

Handelsnamen

Monopräparate: Alacetan (D), Aleve (D, CH), Apranax (CH), Dolormin für Frauen (D), Dolormin GS (D), Dysmenalgit (D), Miranax (A), Mobilat Schmerztabletten (D), Naprobene (A), Proxen (D, A, CH), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Kombipräparate: Vimovo (A, CH)

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Naproxen-Präparate

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Naproxene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011.
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1109, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. 3,0 3,1 K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs in Pharm. Res. 26 (2009) 2093-2100, doi:10.1007/s11095-009-9921-3.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. C. Giordano M. Villa und S. Panossian Panossian: Naproxen: Industrial Asymmetric Synthesis S.303-312, in Chirality in Industry (Herausgeber: A. N. Collins, G. N. Sheldrake und J. Crosby, Wiley, 1992, ISBN 0-471-93595-6.
  6. Carsten Schmuck, Bernd Engels, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner, Pearson Studium, S. 413, ISBN 978-3-8273-7286-4.
  7. Taha MO, Dahabiyeh LA, Bustanji Y, Zalloum H, Saleh S: Combining ligand-based pharmacophore modeling, quantitative structure-activity relationship analysis and in silico screening for the discovery of new potent hormone sensitive lipase inhibitors. In: J. Med. Chem.. 51, Nr. 20, Oktober 2008, S. 6478–94. doi:10.1021/jm800718k. PMID 18808096.
  8. Mendel D. M. Haag, Arch Intern Med 2008; 168: 1219-1224.
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