Naphthensäure

Naphthensäuren (CAS-Nummer: 1338-24-5) sind ein technisches Gemisch aus alkylierten Cyclopentan- und Cyclohexansäuren, gewonnen durch alkalische Extraktion von Erdölfraktionen, vorzugsweise Gasöl und Spindelöl, und Ansäuern der erhaltenen Lösung. Der Name leitet sich vom Naphtha (griechisch für Erdöl) ab.

Eine der möglichen Strukturen von Naphthensäure

Eigenschaften

Die Zusammensetzung der Naphthensäuren schwankt stark in Abhängigkeit vom Ausgangsprodukt und kann empirisch etwa mit der Summenformel C_nH_2n-2O₂ beschrieben werden, wobei n im Bereich zwischen circa 10 und 22 liegt. Durch ihre korrosiven Eigenschaften auf die Förder- und Produktionsanlagen sind sie in Rohöl, das bis zu 4 % Naphthensäuren enthält, unerwünscht.^[1]

Die Größenordnung in welcher die Verbindung im Rohöl vorkommt, kann durch die TAN (total acid number) beschrieben werden. Der Schmelzpunkt der Naphthensäuren liegt im Bereich von -35 bis + 2 °C, der Siedepunkt im Bereich von 140 bis 370 °C, die Dichte bei etwa 0,98 g·cm⁻³.^[2] Die Abtrennung der Naphthensäuren erfolgt durch Neutralisation mit circa 10%iger Natronlauge. Die Salze der Naphthensäuren sind wasserlöslich und lösen sich in der Wasserfraktion des Rohöls. Durch Ansäuern der wässrigen Phase können die Naphthensäuren zurückgewonnen werden.

Verwendung

Die Salze von Naphthensäuren werden Naphthenate genannt (z.B. Zinknaphthenat, Kupfernaphthenat, Kalziumnaphthenat, Aluminiumnaphthenat, ... ). Diese besitzen eine technische Bedeutung zum Beispiel als Sikkative (z.B. Cobaltnaphthenat als Härtungsbeschleuniger in der Ölfarbenindustrie) für Firnisse und als Fungizide in der Holzindustrie (z.B. Kupfernaphthenat).^[3] Das Verdickungsmittel von Napalm M ist eine Aluminiumseife der Naphthensäure und der Palmitinsäure. Die Natriumsalze werden als Emulgatoren für Pflanzenschutzmittel eingesetzt.

Weblinks

• Dr. Mark P. Barrow, Zusammensetzung von Naphtensäuren (englisch)
• Pratap Rikka: Spectometric Identification of Naphthenic Acids Isolated from Crude Oil (pdf:520 kb)
• Patent-de: Entfernung von Naphthensäuren aus Rohölen, Rohölgemischen und Rohöldestillaten

Einzelnachweise