Naphtholphthalein

Naphtholphthalein

Strukturformel
Struktur von Naphtholphthalein
Allgemeines
Name Naphtholphthalein
Andere Namen
  • 3,3-Bis(4-hydroxy-1-naphthyl)- 2-benzofuran-1-on (IUPAC)
  • α-Naphtholphthalein
Summenformel C28H18O4
CAS-Nummer 596-01-0
PubChem 68993
Kurzbeschreibung

farblos-rötlich bis blaugrün[1] (bräunlich[2])

Eigenschaften
Molare Masse 418,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

253–255 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Naphtholphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Familie der Phthaleine. Der Name setzt sich aus Naphthol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Es findet Verwendung als pH-Indikator.

Eigenschaften

Es liegt ein Farbumschlagsbereich vor:[1]

  • pH 7,3–8,7: Farbänderung von farblos-rötlich nach blaugrün

Naphtholphthalein ist in Wasser nicht löslich und findet meist in 0,1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.

Darstellung

In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden α-Naphthol und Phthalsäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure umgesetzt.

Literatur

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Naphtholphthalein bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Februar 2010.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Naphtholphthalein bei Merck, abgerufen am 12. Februar 2010.
  3. 3,0 3,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu α-Naphtholphthalein im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 16. September 2011.