Miltefosin

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Strukturformel
Struktur von Miltefosin
Allgemeines
Freiname Miltefosin
Andere Namen

IUPAC: Hexadecyl-2-trimethylazaniumylethylphosphat

Summenformel C21H46NO4P
CAS-Nummer 58066-85-6
PubChem 3599
ATC-Code

L01XX09, P01CX04

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiprotozoika, Zytostatika

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 407,57 g·mol−1
Schmelzpunkt

232–234 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-334
P: 261-​301+310-​342+311 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38
S: 22-26-36
LD50

246 mg·kg−1 (Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Miltefosin, ein Phospholipid aus der Familie der Alkyphosphocholine mit dem Stoffnamen Hexadecylphosphocholin, ist ein Arzneistoff gegen die Protozoen der Leishmanien, die Erreger der Leishmaniose (Kala-Azar, Dum-Dum-Fieber, Aleppobeule bzw. Orientbeule). Es hat sich in Studien beim Menschen, und auch beim Tier, als wirksam gegen Leishmania donovani und Leishmania infantum gezeigt.

Nebenwirkungen

Oral verabreichtes Miltefosin kann zu leichten bis mittelschweren gastrointestinalen Beschwerden führen. Es kann zu einem reversiblen Anstieg der Transaminasen und des Kreatinins kommen. Es kommt zu relativ häufigen Durchfällen und Erbrechen, Hautreizungen sind nicht ungewöhnlich.

Zu Miltefosin alternative medikamentöse Therapien (N-Methylglucamin-Antimonat und Amphotericin B) sind jedoch ebenfalls für ihre erheblichen Nebenwirkungen bekannt.

Entwicklungsgeschichte

Miltefosin wurde in den 1990er Jahren am Max-Planck-Institut für biophysikalische Chemie von Hansjörg Eibl und Clemens Unger[5][6] entwickelt und in ersten klinischen Studien als Therapeutikum eingesetzt. Seit 2004 ist Miltefosin zur Behandlung der Leishmaniose zugelassen. Für Tiere ist der Wirkstoff in Spanien, Italien, Griechenland und der Schweiz zugelassen.

Handelsnamen

Monopräparate

Impavido (D), Miltex (D, A)

Tiermedizin: Milteforan (CH, I, E, GR)

Einzelnachweise

  1.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Miltefosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt Miltefosin bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  5. Tödliche Tropenkrankheit jetzt heilbar. Max-Planck-Institut für biophysikalische Chemie Göttingen, Pressemeldung vom 28. Januar 2000
  6. A. Kuhlencord, T. Maniera, H. Eibl, C. Unger: Hexadecylphosphocholine: oral treatment of visceral leishmaniasis in mice. In: Antimicrobial agents and chemotherapy. Band 36, Nummer 8, August 1992, S. 1630–1634, ISSN 0066-4804. PMID 1329624. PMC 192021.

Literatur

  • H. Sindermann, K. R. Engel u. a.: Oral miltefosine for leishmaniasis in immunocompromised patients: compassionate use in 39 patients with HIV infection. In: Clinical infectious diseases : an official publication of the Infectious Diseases Society of America. Band 39, Nummer 10, November 2004, S. 1520–1523, ISSN 1537-6591. doi:10.1086/425359. PMID 15546090.
  • S. Sundar, T. K. Jha u. a.: Oral miltefosine for Indian visceral leishmaniasis. In: The New England journal of medicine. Band 347, Nummer 22, November 2002, S. 1739–1746, ISSN 1533-4406. doi:10.1056/NEJMoa021556. PMID 12456849.
  • J. Soto, B. A. Arana u. a.: Miltefosine for new world cutaneous leishmaniasis. In: Clinical infectious diseases : an official publication of the Infectious Diseases Society of America. Band 38, Nummer 9, Mai 2004, S. 1266–1272, ISSN 1537-6591. doi:10.1086/383321. PMID 15127339.

Weblinks


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