Miltefosin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Miltefosin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
IUPAC: Hexadecyl-2-trimethylazaniumylethylphosphat | |||||||||||||||
| Summenformel | C21H46NO4P | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 58066-85-6 | |||||||||||||||
| PubChem | 3599 | |||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 407,57 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 |
246 mg·kg−1 (Ratte, oral)[4] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Miltefosin, ein Phospholipid aus der Familie der Alkyphosphocholine mit dem Stoffnamen Hexadecylphosphocholin, ist ein Arzneistoff gegen die Protozoen der Leishmanien, die Erreger der Leishmaniose (Kala-Azar, Dum-Dum-Fieber, Aleppobeule bzw. Orientbeule). Es hat sich in Studien beim Menschen, und auch beim Tier, als wirksam gegen Leishmania donovani und Leishmania infantum gezeigt.
Nebenwirkungen
Oral verabreichtes Miltefosin kann zu leichten bis mittelschweren gastrointestinalen Beschwerden führen. Es kann zu einem reversiblen Anstieg der Transaminasen und des Kreatinins kommen. Es kommt zu relativ häufigen Durchfällen und Erbrechen, Hautreizungen sind nicht ungewöhnlich.
Zu Miltefosin alternative medikamentöse Therapien (N-Methylglucamin-Antimonat und Amphotericin B) sind jedoch ebenfalls für ihre erheblichen Nebenwirkungen bekannt.
Entwicklungsgeschichte
Miltefosin wurde in den 1990er Jahren am Max-Planck-Institut für biophysikalische Chemie von Hansjörg Eibl und Clemens Unger[5][6] entwickelt und in ersten klinischen Studien als Therapeutikum eingesetzt. Seit 2004 ist Miltefosin zur Behandlung der Leishmaniose zugelassen. Für Tiere ist der Wirkstoff in Spanien, Italien, Griechenland und der Schweiz zugelassen.
Handelsnamen
Impavido (D), Miltex (D, A)
Tiermedizin: Milteforan (CH, I, E, GR)
Einzelnachweise
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Miltefosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 4,0 4,1 Datenblatt Miltefosin bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
- ↑ Tödliche Tropenkrankheit jetzt heilbar. Max-Planck-Institut für biophysikalische Chemie Göttingen, Pressemeldung vom 28. Januar 2000
- ↑ A. Kuhlencord, T. Maniera, H. Eibl, C. Unger: Hexadecylphosphocholine: oral treatment of visceral leishmaniasis in mice. In: Antimicrobial agents and chemotherapy. Band 36, Nummer 8, August 1992, S. 1630–1634, ISSN 0066-4804. PMID 1329624. PMC 192021.
Literatur
- H. Sindermann, K. R. Engel u. a.: Oral miltefosine for leishmaniasis in immunocompromised patients: compassionate use in 39 patients with HIV infection. In: Clinical infectious diseases : an official publication of the Infectious Diseases Society of America. Band 39, Nummer 10, November 2004, S. 1520–1523, ISSN 1537-6591. doi:10.1086/425359. PMID 15546090.
- S. Sundar, T. K. Jha u. a.: Oral miltefosine for Indian visceral leishmaniasis. In: The New England journal of medicine. Band 347, Nummer 22, November 2002, S. 1739–1746, ISSN 1533-4406. doi:10.1056/NEJMoa021556. PMID 12456849.
- J. Soto, B. A. Arana u. a.: Miltefosine for new world cutaneous leishmaniasis. In: Clinical infectious diseases : an official publication of the Infectious Diseases Society of America. Band 38, Nummer 9, Mai 2004, S. 1266–1272, ISSN 1537-6591. doi:10.1086/383321. PMID 15127339.
Weblinks
- Seite des Max-Planck-Instituts für biophysikalische Chemie Göttingen zu Miltefosin
- Sonja Klarhof:Oleyl-Phosphocholin, ein neuer Wirkstoff zur Behandlung der kaninen viszeralen Leishmaniose Inaugural-Dissertation (PDF)
- T.K. Jha, M.D. et al.:Miltefosine, an oral Agent for the treatment of Indian Visceral Leishmanlasis The New England Journal of Medicine Volume 341:1795–1800; 12, 9, 1999 Nr. 24 (PDF)
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