Millon-Reaktion

Millon-Reaktion

Die Millon-Reaktion (auch Millon-Probe) ist eine Nachweisreaktion für Proteine, die für die Aminosäure Tyrosin spezifisch ist. Sie wurde benannt nach dem französischen Chemiker Auguste Nicolas Eugène Millon.[1]

Als Nachweisreagenz dient eine Lösung von Quecksilber(I)-nitrat (HgNO3) in Salpetriger Säure. Mit Proteinen bildet sie einen ziegelroten Quecksilber-Protein-Komplex.

Die Millon-Reaktion ist eine gruppenspezifische Nachweisreaktion: Sie funktioniert mit allen Verbindungen, die eine Phenol-Gruppe mit freier ortho-Position besitzen. Diese ortho-Position wird zunächst durch Salpetrige Säure nitrosiert, wodurch am aromatischen Ring in direkter Nachbarschaft eine Hydroxylgruppe und eine Nitrosylgruppe entstehen, die stabilisiert sind. Zwei solcher Moleküle können ein Hg2+-Ion komplexieren; der entstehende Komplex hat eine ziegelrote Färbung:[2]

Millon-Reaktion zum spezifischen Nachweis para-substituierter Phenole (beispielsweise Nachweis von Tyrosin)

Von den natürlich vorkommenden Aminosäuren besitzt nur Tyrosin eine derart reaktionsfähige Struktur; die Reaktion kann auch zum Nachweis Phenol oder Thymol verwendet werden.

Literatur

  • Otto Nasse: Ueber die Verwendbarkeit des Millon’schen Reagens. In: Pflügers Archiv European Journal of Physiology. 83, Nr. 8, 1. Februar 1901, S. 361–368, doi:10.1007/BF01662536.

Einzelnachweise

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Millon-Reaktion im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 19. Januar 2012.
  2. Paul Elsinghorst: Farbreaktionen (PDF). S. 19.