Miconazol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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-Miconazole_Enantiomers_Structural_Formulae.png)
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| 1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts) | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Miconazol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
(RS)-1-[2,4-Dichlor-β-(2,4-dichlorbenzyloxy)- phenethyl]imidazol | |||||||||||||||
| Summenformel | C18H14Cl4N2O | |||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 4189 | |||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||
| DrugBank | DB01110 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis fast weißes, polymorphes Pulver[1] | |||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja (teilweise) | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 416,13 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Methanol, löslich in Ethanol[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Miconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Imidazole, der in der Behandlung von Pilzerkrankungen eingesetzt wird. Der Arzneistoff Isoconazol ist ein Isomer von Miconazol.
Klinische Angaben
Anwendungsgebiete (Indikationen)
Miconazol wird zur Behandlung von Pilzbefall der Haut (einschließlich Hautfalten) sowie der Schleimhaut eingesetzt. Es ist gegen praktisch alle Hautpilze beim Menschen wirksam sowie gegen Trichomonaden und einige grampositive Bakterien wie Staphylokokken und Streptokokken.
Art und Dauer der Anwendung
Die Anwendung erfolgt über wenigstens 14 Tage, gegebenenfalls bis sich aus Hautproben keine Pilze mehr anzüchten lassen.
Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten
Da die Substanz praktisch nicht durch die Haut resorbiert wird, können Wechselwirkungen nur mit anderen lokal aufgetragenen Medikamenten auftreten (Verdünnung usw.). Bei vaginaler Anwendung kann die Wirkung von oralen Antikoagulantien verstärkt werden.
Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit
Die vaginale Anwendung im ersten Trimenon kann die Abortrate erhöhen und ist daher relativ kontraindiziert. Die orale Anwendung in der Schwangerschaft ist wegen der fast fehlenden Aufnahme in den Körper möglich. In der Stillzeit sollte die Brust nicht behandelt werden.
Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)
Hauptsächlich können örtliche Reizungen der Haut oder Schleimhaut auftreten. Bei systemischer Aufnahme können Schädigungen der Leber auftreten. Unverträglichkeit oder Überdosierung können zu Durchfall oder Erbrechen führen. Bei lokaler Anwendung sind keine systemischen Nebenwirkungen bekannt.
Darreichungsformen
Die Anwendung von Miconazol erfolgt als Creme oder Lösung, ferner sind Lutsch- und Buccaltabletten sowie Vaginalzäpfchen verfügbar.
Pharmakologische Eigenschaften
Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)
Die Substanz wird in die Zellwand der Pilzzelle eingebaut und verursacht dadurch ein Leck, so dass der Inhalt der Pilzzelle austritt und die Zelle zerstört wird. Darüber hinaus werden einige Stoffwechselfunktionen bei Pilzen behindert.
Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)
Miconazol wird überwiegend lokal auf Haut oder Schleimhaut angewendet. Dabei kommt es kaum zur Resorption.
Es gibt jedoch auch Mundgele (z. B. Daktar oder Micotar), die zu schlucken sind. Im Falle einer enteralen Aufnahme wird die Substanz über Cytochrom P450-Enzyme in der Leber verstoffwechselt.
Toxikologie
Der Inhalt handelsüblicher Crems und Lösungen ist beim Erwachsenen kaum ausreichend, Vergiftungen hervorzurufen. Bei Aufnahme großer Mengen kann es zu Leberschädigung kommen.
Stereoisomerie
Miconazol enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Es gibt also zwei Enantiomere, (R)- und (S)-1-{2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[(2,4-dichlorbenzyl)oxy]phenylethyl}imidazol. Der Arzneistoff Miconazol wird als Racemat [1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form] eingesetzt.
Geschichte
Miconazol wurde 1971 von der Firma Janssen auf den Markt gebracht. Es war das erste gegen tiefe Mykosen wirksame Azol-Präparat.
Handelsnamen
Castellani-Lösung mit Miconazol (D), Daktar (D), Daktarin (A, CH), Fungur M (D), Miconazol KSK (D), Gyno-Daktar (D), Gyno-Mykotral (D), Infectosoor Mundgel (D), Loramyc (D), Micobeta (D), Micotar (D), Monistat (CH), Mykoderm (D), Mykotin (D), Sebolox (CH), Vobamyk (D), diverse Generika (D)
- Kombinationspräparate
Acne Plus (D, CH), Daktacort (CH), Decoderm bivalent (CH), Decoderm tri (D), Infectosoor Zinksalbe (D), Micotar ZP (D), Surolan (vet.) (D), Vobaderm (D),
Literatur
- Rote Liste 2009
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Miconazol-Präparate
- Datenblatt Miconazol bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt MICONAZOLE CRS beim EDQM, abgerufen am 8. Mai 2009.
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt (±)-Miconazole nitrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
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