Isoconazol

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{{Infobox Chemikalie | Strukturformel = (±)-Isoconazol | Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts) | Freiname = Isoconazol | Suchfunktion = C18H14Cl4N2O | Andere Namen = 1-{2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[(2,6)-dichlorbenzyl)- oxy]phenylethyl}imidazol | Summenformel = * C18H14Cl4N2O (Isoconazol)

  • C18H14Cl4N2O·HNO3 (Isoconazol·Nitrat)

| CAS = * 27523-40-6 (Isoconazol)

  • 24168-96-5 (Isoconazol·Nitrat)

| PubChem = 3760 | ATC-Code = * G01AF07

| DrugBank = | Wirkstoffgruppe = Antimykotika | Wirkmechanismus = Hemmung der Biosynthese des Ergosterols der Pilze | Verschreibungspflicht = teilweise | Beschreibung = weißes bis fast weißes Pulver[1] | Molare Masse = * 416,13 g·mol−1 (Isoconazol)

  • 479,14 g·mol−1(Isoconazol·Nitrat)

| Dichte = | Schmelzpunkt = 182−183 °C(Isoconazol·Nitrat)[2] | Siedepunkt = | Dampfdruck = | pKs = | Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser, sehr leicht löslich in Methanol, leicht löslich in Ethanol [1] | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme =

Piktogramm unbekannt

| GHS-Signalwort = | H = ? | EUH = ? | P = ? | Quelle P = | Quelle GefStKz = [1] | Gefahrensymbole =

keine Gefahrensymbole

| R = keine R-Sätze | S = 22-36/37 | MAK = | LD50 = 189 mg·kg−1 (Maus i.p.)[3] }}

Isoconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Azol-Antimykotika. Das Nitratsalz dieser Substanz wird zur lokalen Behandlung von Dermatomykosen eingesetzt. Isoconazol ist ein Isomer von Miconazol. Isoconazol wurde 1970 von Janssen patentiert.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Isoconazol wird zur Behandlung oberflächlicher Pilzinfektionen der Haut, einschließlich des klassischen Fußpilzes und der Genitalregion sowie der Baerensprungschen Krankheit eingesetzt.[4]

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Isoconazol ist bei einer bekannten Überempfindlichkeit gegen diesen Wirkstoff kontraindiziert.[4]

Wechselwirkungen

Bei lokaler Anwendung sind keine Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen bekannt.[4]

Nebenwirkungen

Bei der lokalen Anwendung mit Isoconazol konnten in einzelnen Fällen Jucken, Brennen, Erythem oder Vesikelbildung sowie allergische Hautreaktionen beobachtet werden.[4]

Pharmakologie

Wirkweise (Pharmakodynamik)

Isoconazol ist ein topisch angewendetes Antimykotikum. Sein Wirkspektrum schließt Dermatophyten, Hefen, hefeartige Pilze und Schimmelpilze ein. Darüber hinaus besitzt Isoconazol eine wachstumshemmende Wirkung auf grampositive Bakterien und Trichomonaden. Seine Wirkung beruht unter anderem auf einer Zerstörung der Zellmembranstrukturen mit einem Verlust an ATP als Folge.[5]

Chemie

Stereoisomerie

Isoconazol enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Es gibt also zwei Enantiomere, (R)- und (S)-1-{2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[(2,6)-dichlorbenzyl)oxy]phenylethyl}imidazol. Der Arzneistoff Isoconazol wird als Racemat [1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form] eingesetzt.

Literatur

  •  Hubert Schneemann, Ros Batty, Wolfgang Blaschek, Walter Reuß: Waren und Dienste. Birkhäuser, 1995, ISBN 3540526889, S. 601 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  • Fromtling RA: Overview of medically important antifungal azole derivatives. In: Clinical Microbiology Reviews. 1, Nr. 2, April 1988, S. 187–217. PMID 3069196. Volltext bei PMC: 358042. Abgerufen am 27. Juni 2010.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt ISOCONAZOLE CRS beim EDQM, abgerufen am 26. Juni 2010.
  2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 893, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Isoconazol bei ChemIDplus.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 Intendis Austria Handels Ges.m.b.H: Fachinformation Travogen-Creme. Stand Juli 2007.. Abgerufen am 12. Juli 2010.
  5. Fromtling RA: Overview of medically important antifungal azole derivatives. In: Clin. Microbiol. Rev.. 1, Nr. 2, April 1988, S. 187–217. PMID 3069196. Volltext bei PMC: 358042.

Handelspräparate

  • Travogen (A, CH), Gyno-Travogen (A, CH)
  • Kombination mit Diflucortolonvalerat: Travocort (D, A, CH)
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