Methyleugenol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Methyleugenol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H14O2 | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 93-15-2 | |||||||||||||||
| PubChem | 7127 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 178,23 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,04 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser und Glycerin, löslich in verschiedenen Ölen[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,50[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 |
1179 mg·kg−1 (oral Ratte)[6] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Methyleugenol ist ein natürlicher Bestandteil in den ätherischen Ölen aus Fenchel, Rosen, Basilikum, Anis, Piment, Muskatnuss, Bay oder Lorbeer. Methyleugenol gehört zu einer Gruppe von lipophilen Phenylpropanoiden mit einer allylischen Seitenkette, die nach Tierversuchen bei oraler Aufnahme in höherer Konzentration krebserzeugend und erbgutverändernd wirken können.[7]
Vorkommen und Herstellung
Eugenolmethylether findet sich – oft zusammen mit Eugenol – in vielen ätherischen Ölen, darunter etwa in Anisöl, Basilikumöl, Fenchelöl, Pinienöl und Zimtöl. Synthetisches Methyleugenol wird aus Eugenol durch Methylierung hergestellt.[7]
Sicherheitshinweise
Da die Substanz vielfach in Teeaufgüssen festgestellt wurde, hat das Bundesinstitut für Risikobewertung 2001 auf die Dringlichkeit hingewiesen, dass in derartigen Teeerzeugnissen Methyleugenol nicht nachweisbar sein darf - insbesondere da diese Getränke häufig an Säuglinge und Kleinkinder verabreicht werden.[8] In der Aromenverordnung für Lebensmittel sowie der Kosmetikverordnung wurde seither ein Verwendungsverbot der Substanz Methyleugenol festgelegt. Methyleugenol darf weder bei der Herstellung noch der Behandlung von kosmetischen Mitteln verwendet werden. Ausgenommen sind normale Gehalte in den verwendeten natürlichen ätherischen Ölen unter der Voraussetzung, dass die Konzentration folgende Werte nicht übersteigt:[9]
- 0,01 % in Parfüm
- 0,004 % in Eau de Toilette
- 0,002 % in Cremeparfüm
- 0,001 % in abwaschbaren Mitteln und
- 0,0002 % in Erzeugnissen zur Mundpflege und sonstigen Mitteln, die auf der Haut verbleiben.
Das Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin (BgVV) fand 2008 erhöhte Konzentrationen in Teebaumöl-haltigen Kosmetika.[10]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 93-15-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt der Good Scents Company (englisch).
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Methyl eugenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ GESTIS-Hinweis: Die Herstellereinstufung berücksichtigt nicht die Stellungnahme der Europäischen Kommission „Gesundheit und Verbraucherschutz“. Danach ist der Stoff krebserzeugend und sollte mit T und R45 gekennzeichnet werden.
- ↑ Datenblatt bei PhysChem (englisch).
- ↑ 7,0 7,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Eugenolmethylether im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 24. Juli 2011.
- ↑ Gehalte an Methyleugenol und Estragol in teeähnlichen Erzeugnissen (PDF) Stellungnahme des BgVV vom 12. November 2001.
- ↑ Bundesministerium der Justiz: Verordnung über kosmetische Mittel (KosmetikV), Anlage 1 (zu § 1), Punkt 451
- ↑ 7. Sitzung der BfR-Kommission für kosmetische Mittel, Protokoll der Sitzung vom 19. Mai 2011 Punkt 7: Ätherische Öle/Teebaumöl, S. 4f
Weblinks
- Informationen zu Methyleugenol Bundesinstitut für Risikobewertung