Methansulfonylchlorid
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Methansulfonylchlorid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | CH3ClO2S | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 124-63-0 | |||||||||||||||
| PubChem | 31297 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 114,55 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig (>20 °C) | |||||||||||||||
| Dichte |
1,48 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 |
50 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Methansulfonsäurechlorid (auch Mesylchlorid) ist das Säurechlorid der Methansulfonsäure.
Herstellung
Durch Umsetzung von Methansulfonsäure mit Thionylchlorid.[3]
Eigenschaften
Methansulfonylchlorid ist ein gelbe, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist, sich in diesem jedoch zersetzt. Sie hat eine dynamische Viskosität von 1,97 mPa·s bei 25 °C.[1]
Verwendung
Methansulfonsäurechlorid wird häufig als Reagenz bei der organischen Synthese eingesetzt. In der Regel lassen sich bei nucleophilen Substitutionen Hydroxygruppen von Alkoholen nicht direkt ersetzen. Deshalb wird der Alkohol zunächst mit Methansulfonylchlorid zum Methansulfonsäureester (Mesylat) umgesetzt. Das Mesylat ist eine sehr gute Abgangsgruppe und kann in der Regel durch ein Nucleophil substituiert werden.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu Methansulfonylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18.11.2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1029, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 9. Auflage, , Merck & Co., 1976, S. 776, ISBN 0-911910-26-3.
- ↑ 4,0 4,1 Datenblatt Methanesulfonyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.