Methacrolein

Strukturformel

Allgemeines

Name

Methacrolein

Andere Namen

Methacrylaldehyd
2-Methylacrolein
2-Methyl-2-propen-1-al
Isobutenal

C₄H₆O

78-85-3

Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch^[1]

Eigenschaften

70,09 g·mol⁻¹

flüssig

0,83 g·cm⁻³^[1]

−81 °C^[1]

73 °C^[1]

160 hPa (20 °C)^[1]

mäßig in Wasser (60 g·l⁻¹ bei 20 °C), löslich in Ethanol und Diethylether^[2]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[1]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 225-301-311-314

P: 210-280-301+310-305+351+338-310 ^[1]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[3]^[4]


Leicht- entzündlich	Giftig
(F)	(T)

R- und S-Sätze

R: 11-24/25-34

S: 16-26-36/37/39-45

LD₅₀

140 mg·kg⁻¹ (oral Ratte)^[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methacrolein ist eine chemische Verbindung (eine ungesättigtes Aldehyd) die in Form einer klaren brennbaren Flüssigkeit vorkommt, welche vor allem zur Herstellung von Kunststoffen verwendet wird.

Gewinnung und Darstellung

Hergestellt wird Methacrolein durch^[2]:

Gasphasenoxidation von Isobuten oder tert-Butanol
Mannich-Kondensation von Propionaldehyd mit Formaldehyd
Dehydrogenierung von Isobutyraldehyd

Eigenschaften

Methacrylaldehyd ist eine leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche löslich in Wasser ist. Die Dämpfe von Methacrolein sind schwerer als Luft.^[1]

Verwendung

Methacrolein wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Polymeren (z. B. Methylmethacrylat), Harzen und in geringem Maße für Geschmacks- und Geruchsstoffe verwendet.

Sicherheitshinweise

Methacroleindämpfe wirken stark reizend bis ätzend auf Schleimhäute, Haut und Lunge. Die Dämpfe von Methacrylaldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −15 °C, Zündtemperatur 295 °C) bilden.^[1]

Siehe auch

Weblinks

IR-Spektrum von Methacrolein

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 ^1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 78-85-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Januar 2013 (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Toxikologische Bewertung von Methacrolein bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Datenblatt Methacrolein bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Januar 2013.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 ^1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 78-85-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Januar 2013 (JavaScript erforderlich).

[BGChemie-2] 2,0 ^2,1 Toxikologische Bewertung von Methacrolein bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.

[3] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[Sigma-4] Datenblatt Methacrolein bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Januar 2013.

[1]

[2]

[3]

[4]