Methacrolein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methacrolein
Andere Namen	Methacrylaldehyd 2-Methylacrolein 2-Methyl-2-propen-1-al Isobutenal
Summenformel	C4H6O
CAS-Nummer	78-85-3
PubChem	6562
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	70,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−81 °C[1]
Siedepunkt	73 °C[1]
Dampfdruck	160 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (60 g·l−1 bei 20 °C), löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-301-311-314 P: 210-​280-​301+310-​305+351+338-​310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4] Leicht- entzündlich Giftig (F) (T) R- und S-Sätze R: 11-24/25-34 S: 16-26-36/37/39-45
LD50	140 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Methacrolein ist eine chemische Verbindung (eine ungesättigtes Aldehyd) die in Form einer klaren brennbaren Flüssigkeit vorkommt, welche vor allem zur Herstellung von Kunststoffen verwendet wird.

Gewinnung und Darstellung

Hergestellt wird Methacrolein durch^[2]:

1. Gasphasenoxidation von Isobuten oder tert-Butanol
2. Mannich-Kondensation von Propionaldehyd mit Formaldehyd
3. Dehydrogenierung von Isobutyraldehyd

Eigenschaften

Methacrylaldehyd ist eine leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche löslich in Wasser ist. Die Dämpfe von Methacrolein sind schwerer als Luft.^[1]

Verwendung

Methacrolein wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Polymeren (z. B. Methylmethacrylat), Harzen und in geringem Maße für Geschmacks- und Geruchsstoffe verwendet.

Sicherheitshinweise

Methacroleindämpfe wirken stark reizend bis ätzend auf Schleimhäute, Haut und Lunge. Die Dämpfe von Methacrylaldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −15 °C, Zündtemperatur 295 °C) bilden.^[1]

Siehe auch

• Acrolein
• Methacrylsäure

Weblinks

• IR-Spektrum von Methacrolein

Einzelnachweise