Metanilsäure
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Aminobenzol
- Benzolsulfonsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Metanilsäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H7NO3S | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 121-47-1 | ||||||||||||||
| PubChem | 8474 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 173,19 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,69 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Metanilsäure ist der Trivialname für 3-Aminobenzolsulfonsäure. Aminobenzolsulfonsäuren sind wichtige industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen. Aufgrund der hohen Acidität der Sulfonsäurefunktion liegt, im Gegensatz zu Aminocarbonsäuren, ihr isoelektrischer Punkt (IEP) im Sauren.
Synthese
Die technische Herstellung geht von Nitrobenzol aus, das zunächst selektiv zu 3-Nitrobenzolsulfonsäure sulfoniert wird. Dem schließt sich eine Bechamp-Reduktion an.
Alternativ kann auch Benzolsulfonsäure nitriert werden, wobei ein Isomerengemisch aus Nitrobenzolsulfonsäuren entsteht, das getrennt werden muss. Das meta-Isomere wird dann wie oben zur Metanilsäure reduziert. Dieses Verfahren kommt dann zum Einsatz, wenn gleichzeitig Orthanilsäure gewonnen werden soll.
Anwendung
Metanilsäure wird als Reagenz beim Nachweis von Nitriten verwendet.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu Metanilsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. April 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 121-47-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 3-Aminobenzenesulfonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.