Lutein

Strukturformel

Allgemeines

Name

Lutein

Andere Namen

Xanthophyll
(3R,3′R,6′R)-β,ε-Carotin-3,3′-diol
4-[18-(4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl- cyclohex-2-enyl)-3,7,12,16-tetramethyl- octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]- 3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enol (IUPAC)
E 161b

C₄₀H₅₆O₂

127-40-2

Kurzbeschreibung

orangegelber Feststoff^[1]

Eigenschaften

568,88 g·mol⁻¹

fest

190 °C ^[1]

unlöslich in Wasser^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[1]

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze

H: keine H-Sätze

P: keine P-Sätze ^[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lutein (aus dem lat. luteus, „mit Reseda gefärbt“, „orangegelb“) ist ein gelb-oranges Xanthophyll und das neben β-Carotin am weitesten verbreitete Carotinoid. Lutein ist als E 161b in der EU als Lebensmittelfarbstoff zugelassen.

Vorkommen

Lutein ist ein in der Natur weit verbreitetes Xanthophyll und wird stets von Zeaxanthin begleitet. Hohe Gehalte werden in dunklen Blattgemüsen (z. B. Grünkohl bis 0,25 mg/g Frischgewicht, Spinat bis 0,12 mg/g Frischgewicht) gefunden. Tagetes-Blütenblätter weisen Gehalte bis zu 8,5 mg/g Frischgewicht auf und werden zur industriellen Herstellung von Lutein genutzt. In tierischen Organismen tritt Lutein z. B. als gelber Farbstoff im Eidotter auf. In der Macula des Auges kommen Lutein und Zeaxanthin als einzige Carotinoide vor.

Gewinnung und Darstellung

Die Biosynthese des Luteins erfolgt aus α-Carotin durch Hydroxylierung beider Iononringe durch spezifische Hydroxylasen. Diese Biosynthese wie auch die des α-Carotins erfolgt nur in Pflanzen.

Industriell wird es durch Extraktion luteinhaltiger Pflanzenteile, insbesondere aus Tagetes-Blütenblättern, gewonnen.

Eigenschaften

Lutein bildet orange-gelbe, oxidations- und hitzeempfindliche Kristalle.

Verwendung

Lutein findet als Lebensmittelfarbstoff (E161b) sowie als Futtermittelzusatz insbesondere für Geflügel zur Gelbfärbung von Eidotter Verwendung.

Es wird außerdem als Wirkstoff in Arzneimitteln zur Behandlung der Makuladegeneration (AMD) eingesetzt; die Wirkungsweise ist jedoch unklar. Neueste Forschungen haben gezeigt, dass die Gabe von Lutein auch noch im hohen Alter Makuladegeneration vorbeugen und abmildern kann. Um diese Befunde zu prüfen, wurde 2008 die Studie AREDS II eingeleitet.

Im Jahr 2010 zeigte eine Studie der University of Wisconsin-Madison mit 1800 Teilnehmerinnen, dass mittels der Gabe von Lutein und Vitamin C das Risiko für den Grauen Star bei Frauen gesenkt werden kann.^[2]^[3]

Risiken der Supplementation

Die VITAL-Studie

Die VITAL-Studie ("VITamins And Lifestyle") war eine Kohortenstudie, die in den Jahren 2000-2002 mit über 77.000 Teilnehmern im US-Bundesstaat Washington durchgeführt wurde. Sie hatte zum Ziel, Assoziationen der Einnahme von Vitaminen und anderen Nahrungssupplementen mit einem möglicherweise erhöhten Krebsrisiko aufzudecken. Als eines der Ergebnisse wurde festgestellt, dass eine über mehrere Jahre dauernde Einnahme von Lutein mit einem höheren Lungenkrebsrisiko bei Frauen assoziiert ist. Trotz der großen Teilnehmerzahl war die Anzahl der Luteinbenutzer aber möglicherweise zu gering, um statistisch signifikant zu sein.^[4]

Biologische Bedeutung

Lutein ist Bestandteil der Lichtsammelkomplexe in Chloroplasten. Dort erhöht es die Energieausbeute und entfaltet eine protektive Wirkung. Es dient des Weiteren als Lockfarbe in Blütenblättern und Früchten. Beim Menschen spielt Lutein (im Zusammenspiel mit Zeaxanthin) eine essenzielle Rolle beim Sehen.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Lutein bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
↑ Gemüse und Mineralien gegen trübe Linse. Meldung in der Ärzte Zeitung vom 7. September 2010.
↑ Julie A. Mares, Rick Voland, Rachel Adler, Lesley Tinker, Amy E. Millen, Suzen M. Moeller, Barbara Blodi, Karen M. Gehrs, Robert B. Wallace, Richard J. Chappell, Marian L. Neuhouser, Gloria E. Sarto: Healthy Diets and the Subsequent Prevalence of Nuclear Cataract in Women. Arch. Ophthalmol. 2010;128(6):738-749.
↑ J. A. Satia, A. Littman u. a.: Long-term use of beta-carotene, retinol, lycopene, and lutein supplements and lung cancer risk: results from the VITamins And Lifestyle (VITAL) study. In: American journal of epidemiology. Band 169, Nummer 7, April 2009, S. 815–828, ISSN 1476-6256. doi:10.1093/aje/kwn409. PMID 19208726. PMC 2842198.

Siehe auch

Wiktionary: Lutein – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Luteinisierendes Hormon
Corpus luteum

Literatur

F. Granado, B. Olmedilla, I. Blanco: Nutritional and clinical relevance of lutein in human health, in: British Journal of Nutrition, 2003, 90 (3); S. 487–502; PMID 14513828; doi:10.1079/BJN2003927 PDF (freier Volltextzugriff, engl.)

[roth-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Lutein bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.

[2] Gemüse und Mineralien gegen trübe Linse. Meldung in der Ärzte Zeitung vom 7. September 2010.

[3] Julie A. Mares, Rick Voland, Rachel Adler, Lesley Tinker, Amy E. Millen, Suzen M. Moeller, Barbara Blodi, Karen M. Gehrs, Robert B. Wallace, Richard J. Chappell, Marian L. Neuhouser, Gloria E. Sarto: Healthy Diets and the Subsequent Prevalence of Nuclear Cataract in Women. Arch. Ophthalmol. 2010;128(6):738-749.

[4] J. A. Satia, A. Littman u. a.: Long-term use of beta-carotene, retinol, lycopene, and lutein supplements and lung cancer risk: results from the VITamins And Lifestyle (VITAL) study. In: American journal of epidemiology. Band 169, Nummer 7, April 2009, S. 815–828, ISSN 1476-6256. doi:10.1093/aje/kwn409. PMID 19208726. PMC 2842198.

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[2]

[3]

[4]