Zeaxanthin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Zeaxanthin
Andere Namen	E 161h all-trans-(3R,3′R)-β-Carotin-3,3′-diol
Summenformel	C40H56O2
CAS-Nummer	144-68-3
PubChem	5280899
Kurzbeschreibung	orangegelber Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	568,89 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	215 °C[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1] löslich in Methanol, Petrolether und Essigsäureethylester[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung H- und P-Sätze H: ? EUH: ? P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Zeaxanthin ist ein natürlicher, orangegelber Farbstoff, der in Pflanzen und Tieren bei Reaktionen auf Lichtstrahlung eine Rolle spielt. Chemisch ist Zeaxanthin ein Xanthophyll, ein sauerstoffhaltiges Carotinoid („oxidiertes β-Carotin“). Die Substanz ist als E 161h in der EU als Lebensmittelfarbstoff zugelassen.

Vorkommen

Natürlich kommt Zeaxanthin als gelber Farbstoff in Maiskörnern, Spinat, Eigelb und in vielen Gemüsesorten vor.

Gewinnung und Darstellung

Zeaxanthin kommt zwar in einigen Pflanzen vor, wird aber für medizinische Zwecke und als Lebensmittelfarbstoff auch synthetisch hergestellt.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Zeaxanthin gehört zur Gruppe der Xanthophylle, die eine Gruppe der Carotinoide sind. Die Verbindung ist schwer löslich in Petrolether und Wasser (< 1 mg/l bei 20 °C), jedoch löslich in Methanol, Essigsäureethylester und Chloroform. Zeaxanthin besitzt strukturelle Ähnlichkeit zu Carotinen wie Beta-Carotin.

Verwendung

Zeaxanthin findet Verwendung als:

• Lebensmittelfarbstoff
• für Tierfuttermittel (Vormischungen, Futtermischungen)

Biologische Bedeutung

Zeaxanthin kommt zusammen mit seinem Isomer Lutein als Pigment in der Retina vor, besonders im sogenannten Gelben Fleck (Macula lutea) und schützt die Netzhaut als Filter vor zu hoher Lichteinstrahlung. In letzter Zeit gewinnt Zeaxanthin in der Medizin zunehmend an Interesse, da es möglicherweise bei bestimmten Formen von retinalen Degenerationen, insbesondere bei der altersabhängigen Makuladegeneration (AMD), eine schützende Wirkung besitzen könnte, die auf der antioxidativen Wirkung der Verbindung beruht.

In Pflanzen spielt Zeaxanthin eine wichtige Rolle bei der Umwandlung von Licht in Wärme, damit die Pflanze bei hoher Strahlungsintensität keinen Schaden nimmt (Xanthophyllzyklus).

Weblinks

• Informationen zur Lutein- und Zeaxanthin-Einnahme bei Pro Retina Deutschland e. V.
• Datenblatt von Zeaxanthin bei Chemicalland21
• Whitehead et al.: Macular Pigment. A Review of Current Knowledge. Arch. Ophthalmol. 2006;124:1038-1045.

Einzelnachweise