Lercanidipin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Lercanidipin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
IUPAC: Methyl-1,1-dimethyl-2- (N-(3,3-diphenylpropyl)- N-methylamino)ethyl- 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)- 1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylat | ||||||||||||||
| Summenformel | C36H41N3O6 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 65866 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| DrugBank | APRD00193 | ||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: ja | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 611,73 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
83 mg·kg−1 (Maus i.p.) (Lercanidipin·Monohydrochlorid) [1] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Lercanidipin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Calciumantagonisten des Dihydropyridin-Typs. Als Vertreter der dritten Generation zeichnet es sich durch eine gegenüber den Vertretern der zweiten Generation gesteigerte vaskuläre Wirkung, bessere Verträglichkeit und noch zusätzlich durch verbesserte pharmakokinetische Eigenschaften aus.
Pharmakologie
Wirkungsweise
Lercanidipin blockiert die Öffnung spannungsabhängiger Calciumkanäle (L-Typ) der glatten Muskelzellen der Arterien und weist eine hohe vaskuläre Spezifität auf, die in einer Gefäßerweiterung ohne Einfluss auf die Herzfunktion resultiert. Lercanidipin reichert sich auf Grund seiner hoch lipophilen Eigenschaften in der Zellmembran an und bildet dort ein Depot. Dadurch ist Lercanidipin in der Lage trotz einer kurzen Plasmahalbwertszeit unabhängig vom Plasmaspiegel über eine Membrankinetik kontrollierte Wirkung die Calciumkanäle zu blockieren.
Anwendungsgebiete (Indikationen)
Lercanidipin ist in Deutschland zugelassen zur Therapie der leichten bis mittelschweren essentiellen Hypertonie.
Gegenanzeigen (Kontraindikationen)
Lercanidipin sollte nicht eingenommen werden in Schwangerschaft und Stillzeit, bei schweren Nieren- oder Leberfunktionsstörungen, instabiler Angina pectoris, innerhalb eines Monats nach einem Myokardinfarkt, unbehandelter Herzinsuffizienz sowie in Verbindung mit Ciclosporin oder Grapefruitsaft. Ferner gilt Lercanidipin als ungeeignet für Kinder und Jugendliche unter 18 Jahren.
Lercanidipin darf nicht eingenommen werden, wenn gleichzeitig eines der folgenden Arzneimittel/Genussmittel eingenommen wird: Sogenannte starke CYP-3A4-lnhibitoren (z. B. Ketoconazol, Itraconazol, Erythromycin, Troleandomycin, Ritonavir), Ciclosporin, Grapefruitsaft.[4]
Nebenwirkungen
Lercanidipin scheint insgesamt gut verträglich. Lercanidipin scheint keine negativen Auswirkungen auf den Blutzucker- oder Serum-Lipid-Spiegel zu haben. Als unerwünschte Begleiterscheinungen zeigten sich die für Calciumkanalblocker typischen Erscheinungen wie periphere Ödeme, Kopfschmerzen, Gesichtsrötung, Palpitationen (Herzklopfen), Tachykardie, jedoch mit einer deutlich geringeren Häufigkeit als für andere Calciumkanalblocker.[5]
Beschreibung der Nebenwirkungen nach Häufigkeit:
- Gelegentlich: Beschleunigter Herzschlag (Tachykardie), Herzklopfen (Palpitationen), Periphere Ödeme (Flüssigkeitsansammlung im Gewebe, besonders in den Beinen), Kopfschmerzen, Schwindelgefühl, Hitzegefühl (mit Hautrötung insbesondere im Gesicht).
- Selten: Angina pectoris (Brustschmerzen); einige Arzneimittel, die ähnlich wirken wie Lercanidipin, können Präkordialschmerzen (Schmerzen in der Herzgegend) verursachen; Schläfrigkeit (Somnolenz); Übelkeit; Verdauungsstörungen; Durchfall; Bauchschmerzen; Erbrechen; erhöhte Urinmenge (Polyurie); Hautausschlag; Muskelschmerzen; Schwäche; Müdigkeit (Fatigue).
- Sehr selten: Bei Angina pectoris können Beschwerden häufiger oder länger auftreten oder sich verstärken, in Einzelfällen kann ein Herzanfall (Herzinfarkt) auftreten, Ohnmachtsanfall (Synkope), Anstieg der Leberwerte (bildet sich nach Beendigung der Behandlung in der Regel zurück), häufiges Wasserlassen (Pollakisurie), Hypotonie (niedriger Blutdruck), Schmerzen im Brustkorb, Überempfindlichkeit.[4]
Handelsnamen
Carmen (D), Corifeo (D), Zanidip (A, CH), sowie ein Generikum (A)
- Kombinationspräparate
- in Kombination mit Enalapril: Carmen ACE (D), Lercaprel (A), Zaneril (D), Zanipress (D, CH), Zanipril (A)
Weblinks
Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Lercanidipin-Präparate
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.6. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Lercanidipine hydrochloride hemihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 4,0 4,1 Gebrauchsinformation zu Lercanidipin-HCl, der Firma Stada Arzneimittel AG, Stadastraße 2–18, 61118 Bad Vilbel (12/2009)
- ↑ Makarounas-Kirchmann K, Glover-Koudounas S, Ferrari P: Results of a meta-analysis comparing the tolerability of lercanidipine and other dihydropyridine calcium channel blockers. In: Clin Ther. 31, Nr. 8, August 2009, S. 1652–63. doi:10.1016/j.clinthera.2009.08.010. PMID 19808126.
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