Laminarin
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- Antikoagulans
| Strukturformel | ||
|---|---|---|
| Laminarin Ausschnitt aus Laminarin, bei dem auch Verzweigungen auftreten (vgl. Text) | ||
| Allgemeines | ||
| Name | Laminarin | |
| Andere Namen |
Laminaran | |
| CAS-Nummer | 9008-22-4 | |
| PubChem | ||
| Kurzbeschreibung | beigefarbenes Pulver[1] | |
| Monomer | ||
| Monomer | Laminaribiose | |
| Summenformel | C18H32O16 | |
| Molare Masse | 504,44 g·mol−1 | |
| Eigenschaften | ||
| Aggregatzustand | fest | |
| Löslichkeit |
wasserlösliche und wasserunlösliche Form[2] | |
| Sicherheitshinweise | ||
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
| ||
| H- und P-Sätze | H: keine H-Sätze | |
| P: keine P-Sätze [3] | ||
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
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| R- und S-Sätze | R: keine R-Sätze | |
| S: keine S-Sätze | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Laminarin ist eine in der Natur häufig vorkommende chemische Verbindung. Es ist ein zu den (1→3)-β-D-Glucanen gehörendes, je nach Form in Wasser lösliches Polysaccharid. In seiner polymerisierten Form dient es Algen, vor allem Braunalgen und Kieselalgen als Energiespeicher, ähnlich wie die Stärke bei den Landpflanzen.
Aufbau
In unregelmäßiger Folge ist die Hauptkette des Laminarins verzweigt,[4] wobei ein weiteres Glucosemolekül β-(1→6)-verbunden ist.[5] Das Verhältnis von β-(1→3) und β-(1→6)-glykosidisch verknüpften Glucosemolekülen beträgt 15:1.[6]
In verschiedenen Braunalgenarten wurden sowohl lösliche (Laminaria digitata), als auch wasserunlösliche Formen (Laminaria cloustoni und Laminaria hyperborea) gefunden.[2] Der Verzweigungsgrad bestimmt, ob die Verbindung wasserlöslich ist; das wenig verzweigte Laminarin ist löslich.[7] Die wasserlösliche Form besteht aus 23–25 Glucoseeinheiten.[5] Pro 37 (wasserlösliche Form) bzw. 57 (wasserunlösliche Form) Glucoseeinheiten ist das reduzierende Kettenende mit einem Molekül Mannit glycosidisch maskiert.[8][5]
Das Dimer aus zwei Glucoseeinheiten, die (1→3)-β-verknüpft sind, ist die Laminaribiose.
Gewinnung
Laminarin wird in größeren Mengen aus dem Fingertang (Laminaria digitata) gewonnen.
Verwendung und biologische Bedeutung
Bei Tieren erzeugt Laminarin eine Antwort des jeweiligen Immunsystems[9]. Wie viele Algen-Polysaccharide sind sulfatierte Laminarine potente Gerinnungshemmer.[10] Früher wurde Laminarin auch als Arzneistoff zur Behandlung von nervösen Störungen verwendet.[2]
Bei den Braunalgen ist Laminarin ein Reservekohlenhydrat mit ähnlicher Funktion wie die Stärke der Landpflanzen oder das Glykogen bei Tieren. Das Enzym Laminarinase (endo-1,3(4)-β-Glucanase) baut Polysaccharide mit β-1,3- und β-1,4-glycosidisch verbundenen Glucosebausteinen ab.[11]
Belege
- ↑ Datenblatt Laminarin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 J.B. Harborne, H. Baxter : Phytochemical Dictionary: A Handbook of Bioactive Compounds from Plants, 1999, CRC Press, ISBN 0-74840620-4.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Laminarin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2010.
- ↑ P. M. Collins: Dictionary of carbohydrates with CD-ROM. 2. Auflage, CRC Press, 2006, ISBN 978-0-84933829-8, S. 679.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 Rudolf Hänsel, Otto Sticher: Pharmakognosie. Phytopharmazie 9. Auflage, Springer, 2009, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 570–571.
- ↑ Beattie, A., Hirst, EL. und Percival, E. (1961): Studies on the metabolism of the Chrysophyceae. Comparative structural investigations on leucosin (chrysolaminarin) separated from diatoms and laminarin from the brown algae. In: Biochem J. 79; 531-537; PMID 13688276; PDF (freier Volltextzugriff, engl.)
- ↑ Waldemar Ternes: Lebensmittel-Lexikon. 4. Auflage, Behr's Verlag, 2005, ISBN 978-3-89947165-6, S. 1033.
- ↑ R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen: Band 1: Thallophyten, Bryophyten, Pteridophyten und Gymnospermen. Birkhäuser, 1962, ISBN 978-3-76430164-4, S. 60.
- ↑ Kim KH et al: Anti-apoptotic activity of laminarin polysaccharides and their enzymatically hydrolyzed oligosaccharides from Laminaria japonica. Biotechnol Lett. 28/6/2006 S. 439–446; PMID 16614911.
- ↑ M. Shanmugan und K.H. Mody: Heparinoid-active sulphated polysaccharides from marine algae as potential blood anticoagulant agents. Current Science 79/12/2000 S. 1672–1683; Online Version.
- ↑ H.-D. Belitz, W. Grosch, P. Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage, 2007, Springer, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 341.