Lactid

Strukturformel
(R,R)-Lactid (links oben), (S,S)-Lactid (rechts oben) und meso-Lactid (unten)
Allgemeines
Name	Lactid
Andere Namen	Dilactid (R,R)-3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion (S,S)-3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion (meso)-3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion (R,R)-2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan (S,S)-2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan (meso)-2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan
Summenformel	C6H8O4
CAS-Nummer	95-96-5 (unspezifiziert) 4511-42-6 [(S,S)-Lactid] 25038-75-9 [(R,R)-Lactid] 13076-19-2 [(R,S)-Lactid = meso-Lactid] 26680-10-4 (Stereoisomerengemisch aus drei Isomeren]
Kurzbeschreibung	Farb- und geruchlose Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	144,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	95−97 °C [(S,S)-Lactid und (R,R)-Lactid][1]
Löslichkeit	hydrolysiert in Wasser zu Milchsäure[1] löslich in Chloroform, Methanol[1] wenig löslich in Benzol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Lactid ist der cyclische Diester der Milchsäure. Sie bilden ein Zwischenprodukt bei der technischen Herstellung von Polylactiden (Polymilchsäuren). Im Unterschied dazu sind Lactide (Plural) als Gattungsbegriff cyclische Diester von α-Hydroxycarbonsäuren (Milchsäure, α-Hydroxybuttersäure, Mandelsäure etc.).

Gewinnung

Lactid kann durch säurekatalytische Kondensation von Milchsäure hergestellt werden. Technisch wird es heutzutage aber meist biotechnologisch aus Glucose und Melasse gewonnen.

Isomerie

Da Lactid zwei durch jeweils analoge Reste substituierte Stereozentren enthält, gibt es drei isomere Lactide:

• (S,S)-Lactid,
• (R,R)-Lactid und
• (meso)-Lactid.

Das Lactid der natürlichen L-Milchsäure [Synonym: (S)-Milchsäure] besitzt (S,S)-Konfiguration. (R,R)-Lactid und (meso)-Lactid besitzen im Vergleich zu (S,S)-Lactid nur geringe Bedeutung.

Eigenschaften

Lactid ist ein farbloses, geruchloses Pulver, das bei Berührung mit Wasser sofort zu Milchsäure hydrolysiert.

Verwendung

Aus dem Lactid, genauer dem (S,S)-Lactid], der L-Milchsäure wird durch ionische Polymerisation Polylactid hergestellt. Außerdem wird es in polymerisiertem Zustand als biologisch abbaubares Nahtmaterial in Operationen verwendet (selbstauflösende Fäden).

Die Hydrierung von L-Lactid liefert (S)-(+)-1,2-Propandiol.^[5]

Einzelnachweise