Lactid

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Strukturformel
Strukturformeln der Stereoisomeren von Lactid
(R,R)-Lactid (links oben), (S,S)-Lactid (rechts oben) und meso-Lactid (unten)
Allgemeines
Name Lactid
Andere Namen
  • Dilactid
  • (R,R)-3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion
  • (S,S)-3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion
  • (meso)-3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion
  • (R,R)-2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan
  • (S,S)-2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan
  • (meso)-2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan
Summenformel C6H8O4
CAS-Nummer
  • 95-96-5 (unspezifiziert)
  • 4511-42-6 [(S,S)-Lactid]
  • 25038-75-9 [(R,R)-Lactid]
  • 13076-19-2 [(R,S)-Lactid = meso-Lactid]
  • 26680-10-4 (Stereoisomerengemisch aus drei Isomeren]
Kurzbeschreibung

Farb- und geruchlose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 144,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 95−97 °C [(S,S)-Lactid und (R,R)-Lactid][1]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Lactid ist der cyclische Diester der Milchsäure. Sie bilden ein Zwischenprodukt bei der technischen Herstellung von Polylactiden (Polymilchsäuren). Im Unterschied dazu sind Lactide (Plural) als Gattungsbegriff cyclische Diester von α-Hydroxycarbonsäuren (Milchsäure, α-Hydroxybuttersäure, Mandelsäure etc.).

Gewinnung

Lactid kann durch säurekatalytische Kondensation von Milchsäure hergestellt werden. Technisch wird es heutzutage aber meist biotechnologisch aus Glucose und Melasse gewonnen.

Isomerie

Da Lactid zwei durch jeweils analoge Reste substituierte Stereozentren enthält, gibt es drei isomere Lactide:

  • (S,S)-Lactid,
  • (R,R)-Lactid und
  • (meso)-Lactid.

Das Lactid der natürlichen L-Milchsäure [Synonym: (S)-Milchsäure] besitzt (S,S)-Konfiguration. (R,R)-Lactid und (meso)-Lactid besitzen im Vergleich zu (S,S)-Lactid nur geringe Bedeutung.

Eigenschaften

Lactid ist ein farbloses, geruchloses Pulver, das bei Berührung mit Wasser sofort zu Milchsäure hydrolysiert.

Verwendung

Aus dem Lactid, genauer dem (S,S)-Lactid], der L-Milchsäure wird durch ionische Polymerisation Polylactid hergestellt. Außerdem wird es in polymerisiertem Zustand als biologisch abbaubares Nahtmaterial in Operationen verwendet (selbstauflösende Fäden).

Die Hydrierung von L-Lactid liefert (S)-(+)-1,2-Propandiol.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Römpp Online Chemielexikon Version 3.3 aufgerufen am 25. März 2009
  2. 2,0 2,1 Datenblatt (3S)-cis-3,6-Dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Lactid bei ChemIDplus
  5. Ekambaram Balaraman, Eran Fogler und David Milstein: Efficient hydrogenation of biomass-derived cyclic di-esters to 1,2-diols, Chem. Commun. 48 (2012) 1111−1113.

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