Lactime

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Die Lactime (Singular: das Lactim) sind eine Stoffgruppe in der organischen Chemie. Sie liegen im Gleichgewicht mit ihrer tautomeren Form, den Lactamen.[1] Es handelt sich um cyclische Stickstoffverbindungen, welche die funktionelle Gruppe –N=C–OH enthalten. Die Umwandlung der tautomeren Formen ineinander erfolgt über einen intermolekularen Mechanismus. So entstehen aus Lactamen – cyclischen Verbindungen mit der Gruppe –NH–CO– als Ringglied – die entsprechenden Lactime[2] und umgekehrt (Lactam-Lactim-Tautomerie, Prototropie), siehe z. B. γ-Butyrolactam und γ-Butyrolactim:

Lactim-Tautomerie.png

Analog den Lactamen werden in der Nomenklatur den Namen von Lactimen griechische Buchstaben vorangestellt, die anzeigen, wie viele Kohlenstoffatome im Ring neben der C–OH-Gruppe vorhanden sind (γ = 3, δ = 4).

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, 8. Auflage, S. 2305, ISBN 3-440-04513-7.
  2. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 425, ISBN 978-3-906390-29-1.

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