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Lactole sind Mitglieder einer Stoffgruppe von cyclischen organischen Verbindungen, welche die Gruppierung -O-CH-OH aufweisen. Es handelt sich damit um cyclische Halbacetale bzw. Halbketale, sie sind vor allem bei den Kohlenhydraten (Sacchariden) von Bedeutung. Lactole sind entweder Derivate des Tetrahydrofuran (THF) oder des Tetrahydropyran, die aus offenkettigen γ-Keto- bzw. δ-Keto-Alkoholen entstehen. Dies sind etwa Monosaccharide wie Aldosen (mindestens vier C-Atome) und Ketosen (mindestens 5 C-Atome). Dabei bilden sich entsprechend der Ringröße Furanosen (Fünfringe) bzw. Pyranosen (Sechsringe).[1]
Gleichgewicht zwischen offenkettiger und Ringform
In wässriger Lösung liegen Monosaccharide im Gleichgewicht zwischen offenkettiger und Halbacetalform vor, wobei die cyclische Form nahezu immer stabiler ist. Beim Fructose-Analogon 4-Hydroxybutanal etwa liegen 11,4 % in der offenkettigen und 88,6 % in der Furanoseform vor. Bei der Glucose liegt das Gleichgewicht zu 99,9974 % auf der Seite der Pyranose, während das Analogon 5-Hydroxypentanal zu 6,1 % in der offenkettigen und zu 93,9 % in der Halbacetalform vorkommt.[1]
