Kaliumphthalimid

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Kaliumphthalimid

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Strukturformel
Struktur von Kaliumphthalimid
Allgemeines
Name Kaliumphthalimid
Andere Namen
  • 1,2-Benzoldicarboximid-Kaliumsalz
  • Phthalimidkalium
Summenformel C8H4KNO2
CAS-Nummer 1074-82-4
PubChem 3356745
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 185,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,63 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

> 300 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Kaliumphthalimid ist das Kaliumsalz von Phthalimid.

Gewinnung und Darstellung

Bei der Umsetzung von Phthalsäureimid mit alkoholischer Kaliumhydroxid-Lösung entsteht Kaliumphthalimid.

Eigenschaften

N-Kaliumphthalimid ist ein brennbarer weißer Feststoff, welcher löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 300 °C, wobei Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]

Verwendung und Reaktionen

Kaliumphthalimid ist ein Reagenz für die Synthese primärer Amine nach dem Prinzip der Gabriel-Synthese.[2]

Datei:Gabriel Synthesis V.1.svg
Verwendung von Kaliumphthalimid in der Gabriel-Synthese eines primären Amins. R ist ein Organyl-Rest, X ein Halogenatom, z. B. Chlor oder Brom.

Zudem wird Phthalimid in Pflanzenschutzmitteln (z. B. Folpet), Farbstoffen und als Ausgangsstoff für Anthranilsäure benötigt.

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 1074-82-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1072.