Itaconsäure

Strukturformel
Strukturformel von Itaconsäure
Allgemeines
Name Itaconsäure
Andere Namen
  • Methylenbernsteinsäure
  • Methylenbutandisäure
  • Itakonsäure
Summenformel C5H6O4
CAS-Nummer 97-65-4
PubChem 811
Kurzbeschreibung

weißes, brennbares, hygroskopisches, fast geruchloses Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 130,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,63 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

162–167 °C[1]

Siedepunkt

unbekannt da ab 268 °C die Zersetzung einsetzt[1]

pKs-Wert

3,84 und 5,55 [2]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (83 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 41
S: keine S-Sätze
LD50

2969 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Itaconsäure (C5H6O4) ist eine organische Dicarbonsäure. Sie entsteht als eines von drei Produkten bei der Destillation von Citronensäure. Itaconsäure ist in Wasser, Ethanol und Aceton löslich.

Gewinnung und Darstellung

Itaconsäure entsteht bei der Fermentation von Melasse und wird seit den 1960er-Jahren auch durch Anwendung biotechnologischer Verfahren (über die Pilze Aspergillus terreus oder Aspergillus itaconicus) produziert.[6] Die Gesamtmenge der weltweiten Produktion von Itaconsäure beläuft sich auf etwa 15.000 Tonnen pro Jahr.[5]

Verwendung

Itaconsäure wird als Comonomer für die Synthese von Polyacrylaten und Gummi verwendet.[5] Weiterhin wird sie bei der Herstellung von Farben und Lacken, als Verdickungsmittel für Fette, für Pharmazeutika, als Herbizid und für biologisch abbaubare Polymere in der Verpackungsindustrie eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 97-65-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. T. Willke, K.-D. Vorlop: Biotechnological production of itaconic acid. Applied Microbiology and Biotechnology, 56(3):289–295, Aug. 2001; doi:10.1007/s002530100685.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Itaconic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 5,0 5,1 5,2 OECD Datenblatt (englisch).
  6. Biotechnologische Verfahren zur Herstellung von Itaconsäure.

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