Isobutanal
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Isobutanal | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8O | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 78-84-2 | ||||||||||||||
| PubChem | 6561 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 72,11 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
64 °C[1] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
mäßig in Wasser (75 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,374 (20 °C)[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||
Isobutanal (auch: Isobutyraldehyd) ist eine chemische Verbindung, die natürlich in Honig vorkommt. Sie ist in der chemischen Industrie ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von verschiedenen anderen chemischen Verbindungen.
Gewinnung und Darstellung
Isobutanal entsteht bei der thermischen Zersetzung von Isobutylidendiharnstoff.
Eigenschaften
Isobutanal ist ein Isomer von Butanal und gehört zur Stoffklasse der Aldehyde. Es ist eine leicht flüchtige, lichtempfindliche, luftempfindliche, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche mäßig löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 0,5 mPa·s.[1]
Verwendung
Isobutanal ist ein Ausgangsmaterial zur Herstellung von Valin durch die Strecker-Synthese:
- $ \mathrm {CH_{3}-CH(CH_{3})-CHO+\ NH_{3}+\ HCN\longrightarrow } $
- $ \mathrm {CH_{3}-CH(CH_{3})-CH(NH_{2})-CN+\ H_{2}O} $
- Isobutanal reagiert mit Ammoniak und Cyanwasserstoff zu Valin und Wasser.
sowie von Neopentylglycol über eine Cannizzaro-Reaktion. Außerdem kann es bei der Knoevenagel-Reaktion eingesetzt werden.
Weiterhin ist es ein Zwischenprodukt für Arzneistoffe (z. B. D-Penicillamin[4]) und von Schädlingsbekämpfungsmitteln.
Biologische Bedeutung
Isobutanal kommt als Aromastoff in Honig vor.
abgeleitete Verbindungen
- Isobutyraldehyd-di-(2-ethylhexyl)-acetal
Einzelnachweise
- ↑ 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 1,11 Eintrag zu CAS-Nr. 78-84-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Isobutyraldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. September 2010.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Wolfgang M. Weigert, Heribert Offermanns und Paul Scherberich: „D-Penicillamin – Production and Properties“, in: Angewandte Chemie International Edition, 1975, 14, S. 330–336.