Inosin
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Inosin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H12N4O5 | |||||||||
| CAS-Nummer | 58-63-9 | |||||||||
| PubChem | 6021 | |||||||||
| ATC-Code | ||||||||||
| DrugBank | EXPT02378 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | |||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Immunstimulanz | |||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 268,23 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (2,1 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| LD50 |
>20 g·kg−1 (Maus, oral)[1] | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Inosin ist ein seltenes Nucleosid der RNA. Es besteht aus einer Ribose (Zucker) und dem Hypoxanthin, einer Base, die ein Purin als Grundgerüst hat.
Es handelt sich dabei um ein Purinnukleosid, welches als Zwischenprodukt des Purinstoffwechsels entsteht.
Beim sogenannten RNA-Editing kann Adenosin durch das Enzym ADAR (Adenosine Deaminase acting on RNA) in Inosin umgewandelt werden.
Inosin wurde auch im Gift von Spinnen der Gattung Echte Witwen nachgewiesen.
Anwendung
In der tRNA paart Inosin im Anticodon als Nukleotid in der Wobble-Position mit Cytidin, Uridin und Adenosin.
Inosin wird bei der Konstruktion degenerierter Primer für die Polymerase-Kettenreaktion verwendet. Es dient hier als „neutrale“ Base, die Paarungen mit allen vier Basen eingehen kann. Allerdings ist die Paarung in allen vier Fällen energetisch ein wenig ungünstig und nicht für alle vier Basenpaarungen gleich. Die günstigste Paarung wird mit Cytosin eingegangen, gefolgt von Adenin. Die Paarung mit Guanin und Thymin sind beide etwa energetisch gleich und am ungünstigsten.[3]
Handelsnamen
- Kombinationspräparate
Delimmun (D), Isoprinosine (D)
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Inosin bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Juni 2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Inosin bei Acros, abgerufen am 7. Juni 2007.
- ↑ S. C. Case-Green, E. M. Southern: Studies on the base pairing properties of deoxyinosine by solid phase hybridisation to oligonucleotides, in: Nucleic Acids Res., 1994, 22 (2), S. 131–136; PMID 8121796; PMC 307762.
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