Idoxuridin


Idoxuridin

Strukturformel
Strukturformel von Idoxuridin
Allgemeines
Freiname Idoxuridin
Andere Namen
  • 2′-Desoxy-5-iod-uridin
  • 1-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy- 5-hydroxymethyl-oxolan-2-yl]- 5-iod-pyrimidin-2,4-dion (IUPAC)
Summenformel C9H11IN2O5
CAS-Nummer 54-42-2
PubChem 5905
ATC-Code

D06BB01, J05AB02, S01AD01

Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 354,10 g·mol−1
Schmelzpunkt

193–194 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1,6 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 351-361
P: 201-​202-​281-​308+313-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 36/37/38-62-63-68
S: 26-36/37-60
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Idoxuridin (2′-Desoxy-5-iod-uridin) ist ein biochemisches Analogon des Nukleosids Uridin. Es wird als Virostatikum (z. B. Virunguent®) gegen Herpesviren eingesetzt.

Chemie

Idoxuridin ist das Nukleosid aus 5-Ioduridin und Desoxyribose.

Anwendung

Laut Coster et al. soll es eine ähnliche Wirksamkeit wie Aciclovir besitzen.[4] Idoxurin wirkt als Antagonist des Thymidins bei der DNA-Synthese der Viren.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Idoxuridin bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Idoxuridin bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. D. J. Coster, K. R. Wilhelmus, R. Michaud, B. R. Jones: A comparison of acyclovir and idoxuridine as treatment for ulcerative herpetic keratitis, in: Br J Ophthalmol., 1980, 64 (10), S. 763–765; PMID 7000170; PMC 1043812.
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