Idoxuridin

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Idoxuridin

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Strukturformel
Strukturformel von Idoxuridin
Allgemeines
Freiname Idoxuridin
Andere Namen
  • 2′-Desoxy-5-iod-uridin
  • 1-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy- 5-hydroxymethyl-oxolan-2-yl]- 5-iod-pyrimidin-2,4-dion (IUPAC)
Summenformel C9H11IN2O5
CAS-Nummer 54-42-2
PubChem 5905
ATC-Code

D06BB01, J05AB02, S01AD01

Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 354,10 g·mol−1
Schmelzpunkt

193–194 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1,6 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 351-361
P: 201-​202-​281-​308+313-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 36/37/38-62-63-68
S: 26-36/37-60
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Idoxuridin (2′-Desoxy-5-iod-uridin) ist ein biochemisches Analogon des Nukleosids Uridin. Es wird als Virostatikum (z. B. Virunguent®) gegen Herpesviren eingesetzt.

Chemie

Idoxuridin ist das Nukleosid aus 5-Ioduridin und Desoxyribose.

Anwendung

Laut Coster et al. soll es eine ähnliche Wirksamkeit wie Aciclovir besitzen.[4] Idoxurin wirkt als Antagonist des Thymidins bei der DNA-Synthese der Viren.

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Idoxuridin bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ Datenblatt Idoxuridin bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
  3. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. ↑ D. J. Coster, K. R. Wilhelmus, R. Michaud, B. R. Jones: A comparison of acyclovir and idoxuridine as treatment for ulcerative herpetic keratitis, in: Br J Ophthalmol., 1980, 64 (10), S. 763–765; PMID 7000170; PMC 1043812.
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