Hydramethylnon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hydramethylnon
Andere Namen	1,5-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-pentadien-3-on 2-(1,4,5,6-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl)hydrazon
Summenformel	C25H24F6N4
CAS-Nummer	67485-29-4
PubChem	5281875
Kurzbeschreibung	geruchloser, gelber bis gelbbrauner Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	494,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	187,5 °C[2]
Dampfdruck	< 0,00001 hPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,01 mg·l−1 bei 25 °C)[2] leicht löslich in Alkoholen[3] löslich in Aceton, Chlorbenzol und 1,2-Dichlorethan[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-319-372-410 P: 273-​305+351+338-​314-​501 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 22-36-48/25-50/53 S: 22-26-36/37-45-60-61
LD50	817 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2] >5000 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Hydramethylnon ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trifluormethylaminohydrazone.

Gewinnung und Darstellung

Hydramethylnon kann durch eine Kondensationsreaktion von 4-Trifluormethylbenzaldehyd mit Aceton und der weiteren Reaktion des entstandenen Zwischenprodukts mit einem Hydrazinderivat gewonnen werden.^[6][7]

Eigenschaften

Hydramethylnon als technisches Produkt ist ein gelber bis gelbbrauner kristalliner Feststoff mit charakteristischem Geruch nach Pflanzenöl.^[3] Unter Lichteinwirkung wird es durch Photolyse schnell abgebaut.^[8]

Verwendung

Hydramethylnon wird als Insektizid verwendet. Es wurde ursprünglich 1977 von der American Cyanamid Company entwickelt und ist zum Beispiel unter den Namen Amdro, Combat, Faslan, Maxforce, Sensible oder Siege im Handel. Diese Produkte sind langsam wirkende Gifte, die hauptsächlich gegen Ameisen auf Grasflächen, Weideland, Zier- und Sportrasen und ähnlichen nicht landwirtschaftlich genutzten Flächen verwendet werden. Hydramethylnon wird in den USA auch im Haushalt und in gewerblichen Betrieben (außerhalb der Lebensmittelindustrie) gegen Ameisenarten, Silberfischchen, Termiten und Kakerlaken eingesetzt.^[3] Die Wirkung von Hydramethylnon beruht auf der Hemmung der Produktion von ATP in den Mitochondrien.^[9]

Der Wirkstoff Hydramethylnon ist in der EU nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.^[10] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel-Produkt zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.^[11]

Einzelnachweise