Griseofulvin


Griseofulvin

Strukturformel
Strukturformel Griseofulvin
Allgemeines
Freiname Griseofulvin
Andere Namen
  • Fulvicin
  • Grifulvin
  • Grisactin
  • (+)-7-Chlor-2',4,6,-dimethoxy-2,3-dihydro-
    benzofuran-3-on-2-spiro-1'-(2'-
    methoxy-6'-methyl-cyclohex-2'-en-4'-on)
Summenformel C17H17ClO6
CAS-Nummer 126-07-8
PubChem 441140
ATC-Code

D01AA08, D01BA01

DrugBank APRD01004
Kurzbeschreibung

weißer geruchsloser Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

oral wirksames Antimykotikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 352,77 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

218–220 °C [1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (8,64 mg·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317-351-360
P: 201-​280-​308+313 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 61-40-43
S: 53-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Griseofulvin (lat.Griseofulvinum), ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Mykotoxine, die als oral wirksamer Arzneistoff eingesetzt wird. Das Benzofuranderivat und Schimmelpilzgift wird von Penicillium griseofulvum abgesondert und besitzt eine antibiotische Wirkung auf Dermatophyten (Fadenpilze). Therapeutisch wird das Antimykotikum zur Behandlung von Hautinfektionen und -pilzen eingesetzt. Gegen andere Pilze wie z. B. Schimmelpilze ist es jedoch unwirksam.

Überdosiert kann Griseofulvin zu Schlafstörungen, Schwindel und Kopfschmerz führen. Auch rheumatische Nebenwirkungen sind beobachtet worden.

Griseofulvin zeigt eine anti-proliferative Wirkung bei verschiedenen Krebszellen und inhibiert das Tumorwachstum von athymischen Mäusen. In vitro wird die Induktion von Apoptose bei Krebszellen beobachtet,[5] während normale Zellen davon nicht betroffen sind.[6][7][8][9][10]

Handelsnamen

Griseofulvin ist in Deutschland unter dem Namen Likuden sowie als Generikum im Handel erhältlich.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Griseofulvin bei AlfaAesar, abgerufen am 22. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. Griseofulvin bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Griseofulvin from Penicillium griseofulvum bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Y. H. Uen u. a.: NF-kappaB pathway is involved in griseofulvin-induced G2/M arrest and apoptosis in HL-60 cells. In: J Cell Biochem 101, 2007, S. 1165–1175, PMID 17226769.
  6. B. Rebacz u. a.: Identification of griseofulvin as an inhibitor of centrosomal clustering in a phenotypebased screen. In: Cancer Res 67, 2007, S. 6342–6350, PMID 17616693.
  7. Y. S. Ho u. a.: Griseofulvin potentiates antitumorigenesis effects of nocodazole through induction of apoptosis and G2/M cell cycle arrest in human colorectal cancer cells. In: Int J Cancer 91, 2001, S. 393–401, PMID 11169965.
  8. D. Panda u. a.: Kinetic suppression of microtubule dynamic instability by griseofulvin: implications for its possible use in the treatment of cancer. In: PNAS 102, 2005, S. 9878–9883, PMID 15985553; PMC 1174985.
  9. P. Singh u. a.: Microtubule assembly dynamics: An attractive target for anticancer drugs. In: IUBMB Life 60, 2008, S. 368–375, PMID 18384115.
  10. K Rathinasamy u. a.: Griseofulvin stabilizes microtubule dynamics, activates p53 and inhibits the proliferation of MCF-7 cells synergistically with vinblastine. In: BMC Cancer 10, 2010, 213, doi:10.1186/1471-2407-10-213.
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